(E)-4-甲氧基苯甲醛肟 | 3717-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-4-甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: (E)-4-methoxybenzaldoxime
• 英文别名: (E)-4-methoxybenzaldehyde oxime；4-methoxybenzaldehyde oxime；4-methoxybenzaldoxime；p-methoxybenzaldoxime；(E)-p-methoxybenzaldehyde oxime；N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 3717-21-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00137433
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FXOSHPAYNZBSFO-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  247.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-甲氧基苯甲醛肟 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 对甲苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  肼/KOH 将芳基肟还原脱氧为碳氢化合物：Wolff-Kishner 还原的新应用

  摘要：

  摘要 我们报道了不同的​​取代芳基、二芳基和芳烷基肟通过水合肼/KOH 在回流下以令人满意的产率还原脱肟成各自的甲基或亚甲基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910600638747
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-4-甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  肟的 E 和 Z 异构体的选择性合成

  摘要：

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9719
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(4-chloro-benzenesulfonyloxy)-butyric acid tert-butyl ester 、 (E)-4-甲氧基苯甲醛肟 在 (E)-4-甲氧基苯甲醛肟 作用下， 以79的产率得到(S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylideneaminooxy]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7175-7178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective organocatalytic oxa-Michael addition of oximes to β-CF₃-β-disubstituted nitroalkenes: efficient synthesis of β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Feng-Lei Liu、Jia-Rong Chen、Bin Feng、Xiao-Qiang Hu、Li-Hua Ye、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42329h

  日期：——

  An enantioselective intermolecular oxa-Michael addition of oximes to β-CF₃-β-disubstituted nitroalkenes has been developed.

  一种对β-CF₃-β-二取代硝基烯烃进行enantioselective的分子间氧杂Michael加成反应已经被开发出来。
• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Novel chemoenzymatic oxidation of amines into oximes based on hydrolase-catalysed peracid formation
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1039/c7ob00374a

  日期：——

  chemoenzymatic process. This strategy is based on a two-step sequence developed in one-pot at 30 °C and atmospheric pressure. First, the formation of a reactive peracid intermediate occurs by means of a lipase-catalysed perhydrolysis reaction, and then this peracid acts as a chemical oxidising agent of the amines. A total of nine ketoximes were isolated in high purity after a simple extraction protocol (90–98%

  已经通过化学酶促方法描述了苄胺向相应肟的有效转化。此策略基于在30°C和大气压下在一锅中开发的两步顺序。首先，借助于脂肪酶催化的过水解反应发生反应性过酸中间体的形成，然后该过酸充当胺的化学氧化剂。通过简单的提取操作，总共可以分离出九种高纯度的酮肟（分离产率为90-98％），而对于11种合成的醛肟，则需要进一步的柱色谱纯化（分离产率为71-82％）。在所有情况下，均具有出色的选择性，为胺在短反应时间内（1小时）的氧化提供了一种实用的方法。电子因子值。
• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无