异丙基4-氯苯甲酸酯 | 22913-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: isopropyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: Isopropyl-p-chlorbenzoat；4-Chlor-benzoesaeure-isopropylester；Propan-2-yl 4-chlorobenzoate
• CAS: 22913-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD21101234
• 分子量: 198.649
• InChiKey: VOLPFZRDHTWKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1342;1349;1354;1351;1356;1370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基4-氯苯甲酸酯 在 lithium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂，一种新型高效还原剂，可将酯转化为醛

  摘要：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂（LDBBA）易于通过叔丁醇锂与DIBALH反应制备，并易于与常见的芳族和脂族酯反应，在0°C时产生相应的醛，产率为74-88％。特别是，在大多数情况下，该试剂被证明是将异丙基酯转化为醛的最有效的部分还原剂，在相同反应温度下产率> 90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.091
• 作为产物：
  描述：

  异丙醚 、 4-氯苯甲酰氯 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到异丙基4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铼配合物作为醚酰化裂解的有用催化剂

  摘要：

  发现铼络合物如 ReBr(CO) 5 可作为有效的催化剂，用于酰氯酰氯裂解醚的碳氧键，从而以中等至良好的产率得到相应的酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259043

文献信息

• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。
• MgCl 2 -catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl)trimethylsilane as the trifluoromethylating agent
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.021

  日期：2017.11

  Using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as the trifluoromethylating agent, MgCl2-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds proceeded readily at room temperature. In the presence of 10 mol% of MgCl2, a variety of carbonyl substrates such as aliphatic/aromatic aldehydes, acyclic/cyclic ketones and esters could be trifluoromethylated in DMF, giving the corresponding trimethylsilyl ethers

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Scope and Mechanistic Insights into the Use of Tetradecyl(trihexyl)phosphonium Bistriflimide: A Remarkably Selective Ionic Liquid Solvent for Substitution Reactions
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Sreedhar Cheekoori、Vladimir Larichev、Alfredo Capretta、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/chem.200600653

  日期：2006.12.13

  A survey of substitution reactions conducted in a phosphonium bistriflimide ionic liquid is presented. The results demonstrate high selectivity favoring substitution over typically competitive elimination and solvolytic processes even when challenging secondary and tertiary electrophiles are employed. The first reports of Kornblum substitution reactions in an ionic liquid are described that proceed

  提出了在b双酰亚胺化合物离子液体中进行的取代反应的综述。结果表明，即使采用具有挑战性的二级和三级亲电试剂，也比一般的竞争性消除和溶剂分解工艺具有更高的选择性替代性。描述了在离子液体中进行的Kornblum取代反应的第一个报道，该报道以非常高的化学选择性进行，有利于硝基而不是亚硝基产物和消除副产物。结构反应性研究表明，这些反应通过狭窄的途径进行，范围从直的S（N）2到沿着接近S（N）1极限的鞍点的预缔合途径。形成离解的碳阳离子的障碍归因于这种离子液体的结构特征，该结构特征有利于相关的亲核试剂的介入而不是离解，也防止了交叉进入E1过程。ist双酰亚胺化合物离子液体中缺少任何碱性实体似乎可以防止任何潜在的碱介导的消除反应，这使其成为用于一般取代反应的高度选择性的介质。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。

表征谱图