异丙基4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸酯 | 104206-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙基4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸酯
• 英文名称: 2-C-allyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-β-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 104206-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GEBBTCFVBKPBHQ-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,5-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-6-O-methyl-3-O-myristoyl-2-(prop-2-enyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的异羟肟酸抑制剂绘制细菌酶LpxC的活性位点

  摘要：

  LpxC（UDP-3-O-（R -3-羟基肉豆蔻酰基）-GlcNAc脱乙酰基酶）是一种与脂质A的生物合成有关的酶，对革兰氏阴性细菌的生长至关重要。因此，已将该酶鉴定为开发针对革兰氏阴性细菌的新型抗生素的潜在靶标。先前显示，碳水化合物衍生的异羟肟酸1（1,5-无水-2-C-（羧甲基N-羟酰胺）-2-脱氧-3-O-肉豆蔻酰基-D-葡萄糖醇）具有广泛的抑制活性对抗LpxC酶。在这里我们描述1的七个类似物的制备及其酶评价。发现GlcNAc残基的两个羟基（OH-3和6）参与结合相互作用，并且在O-3附近的位置与识别芳香族和脂肪族的酶存在重要的疏水性相互作用取代基。

  DOI：

  10.1081/car-200068781
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 、 diallylmagnesium 以 乙醚 为溶剂， 生成 异丙基4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the tetrasubstituted cyclohexane core of a monocyclic mevinic acid analogue

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclohexane 23, intermediate towards Karanewsky's monocyclic Compactin analogue 3, has been performed starting from levoglucosan 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75797-2

文献信息

• Synthesis of a Carbohydrate-Derived Hydroxamic Acid Inhibitor of the Bacterial Enzyme (LpxC) Involved in Lipid A Biosynthesis
  作者：Xuechen Li、Taketo Uchiyama、Christian R. H. Raetz、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/ol027458l

  日期：2003.2.1

  deacetylase) catalyzes the second step of lipid A biosynthesis and is essential for bacterial growth. A GlcNAc-derived hydroxamic acid inhibitor 8 of this enzyme was synthesized using two different routes. Compound 8 exhibits activity toward LpxC enzymes from a wider spectrum of bacterial species than any of the previously reported hydroxamic acid inhibitors.

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。
• 1,6-Anhydro-β-d-glucopyranose in organic synthesis: preparation of a fragment for the synthesis of rosaramycin
  作者：Garry Procter、Denis Genin、Stephen Challenger

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84072-3

  日期：1990.7

  Abstract 1,6-Anhydro-β- d -glucopyranose has been used as the starting material for a synthesis of ethyl (E)-4-C-allyl-2,3,4,6-tetradeoxy-5,7-O-isopropylidene-8-O-methanesulphonyl-2,6-di-C-methyl- d -gulo-oct-2-enoate, which represents a synthetic unit equivalent to C-2/9 of the macrolide antibiotic rosaramycin. The synthesis involved a minimum of chromatography, and the extremely high level of regiochemical

  摘要1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖已用作合成（E）-4-C-烯丙基-2,3,4,6-四脱氧-5,7-O-的起始原料异亚丙基-8-O-甲磺酰基-2,6-二-C-甲基-d-古洛糖辛基-2-烯酸酯，其代表与大环内酯类抗生素罗莎霉素的C-2 / 9等效的合成单元。合成过程只需进行最少的色谱分析，在关键的CC键形成步骤中使用环氧化物可实现极高的区域化学和立体化学控制水平。还开发了一种使用甲苯磺酰基甲基异氰化物的方法，该方法将碳水化合物的6-醛（19）直接转化为相应的同源甲基酯。
• Anhydro--glucopyranose is organic synthesis; Preparation of a fragment for a synthesis of rosaramycin
  作者：S. Challenger、G. Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84027-7

  日期：1986.1

  Intermediate (3) has been prepared by an enantiospecific and stereospecific route from 1,6-anhydro--glucopyranose (2).

  中间体（3）是通过1,6-脱水-吡喃葡萄糖（2）的对映体特异性和立体特异性途径制备的。
• PROCTER, GARRY;GENIN, DENIS;CHALLENGER, STEPHEN, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 81-92
  作者：PROCTER, GARRY、GENIN, DENIS、CHALLENGER, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• Mapping the Active Site of the Bacterial Enzyme LpxC Using Novel Carbohydrate‐Based Hydroxamic Acid Inhibitors*
  作者：Xuechen Li、Amanda McClerren、Christian Raetz、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1081/car-200068781

  日期：2005.8.1

  biosynthesis of lipid A, is crucial for the growth of Gram‐negative bacteria. This enzyme has accordingly been identified as a potential target for the development of novel antibiotics against Gram‐negative bacteria. The carbohydrate‐derived hydroxamic acid 1 (1,5‐anhydro‐2‐C‐(carboxymethyl N‐hydroxyamide)‐2‐deoxy‐3‐O‐myristoyl‐ D‐glucitol) was previously shown to exhibit a wide spectrum of inhibitory activity

  LpxC（UDP-3-O-（R -3-羟基肉豆蔻酰基）-GlcNAc脱乙酰基酶）是一种与脂质A的生物合成有关的酶，对革兰氏阴性细菌的生长至关重要。因此，已将该酶鉴定为开发针对革兰氏阴性细菌的新型抗生素的潜在靶标。先前显示，碳水化合物衍生的异羟肟酸1（1,5-无水-2-C-（羧甲基N-羟酰胺）-2-脱氧-3-O-肉豆蔻酰基-D-葡萄糖醇）具有广泛的抑制活性对抗LpxC酶。在这里我们描述1的七个类似物的制备及其酶评价。发现GlcNAc残基的两个羟基（OH-3和6）参与结合相互作用，并且在O-3附近的位置与识别芳香族和脂肪族的酶存在重要的疏水性相互作用取代基。