(E)-6-氧代庚-4-烯腈 | 120113-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-6-氧代庚-4-烯腈
• 中文别名: 4-庚烯腈,6-羰基-,(4E)-(9CI)
• 英文名称: (E)-6-oxohept-4-enenitrile
• CAS: 120113-87-3
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: JZTIIUUKUQQVNE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-氧代庚-4-烯腈 在 5,5-二溴巴比妥酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-[6-Benzyloxy-3-(2-bromo-acetyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-quinolin-2-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-氧代庚烷腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-氧代庚-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085

文献信息

• Hydrocobaltation–dehydrocobaltation reactions in synthesis: a new approach to the controlled cross-coupling between sp²carbon centres leading to functionalised alkenes
  作者：Harcharan Bhandal、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39880001110

  日期：——

  Cross-coupling reactions between two alkenes, leading to new functionalised alkenes, can be brought about via‘hydrocobaltation’ of one of the alkenes followed by irradiation of the resulting organocobalt reagent in the presence of the second alkene substrate.

  可以通过其中一种烯烃的“加氢钴化”，然后在第二种烯烃底物的存在下辐射所得的有机钴试剂，来实现导致新的官能化烯烃的两种烯烃之间的交叉偶联反应。
• Efficient construction of 1,2-dihydroquinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline rings using tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Osamu Hara、Yuko Takiguchi、Takayuki Katano、Yumiko Asakawa、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.011

  日期：2003.12

  1,2-Dihydroquinolines and a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline were efficiently constructed using tandem Michael-aldol reaction starting from N-protected o-aminobenzaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yield.

  从N-保护的邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和羰基化合物开始，采用串联Michael-aldol反应可有效地构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。
• KRAS G12C inhibitors and methods of using the same
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US10519146B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  Provided herein are KRAS G12C inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了 KRAS G12C 抑制剂、其组合物以及使用方法。这些抑制剂可用于治疗多种疾病，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。
• Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles
  作者：Kyriacos Agapiou、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja030603l

  日期：2004.4.1

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.
• Bhandal, Harcharan; Howell, Amy R.; Patel, Vinod F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2709 - 2714
  作者：Bhandal, Harcharan、Howell, Amy R.、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——