(E)-N-(4-氨基丁基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺 | 34136-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-(4-氨基丁基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺
• 中文别名: 对香豆酰丁二胺
• 英文名称: N-(E)-4-coumaroylputrescine
• 英文别名: N-p-coumaroylputrescine；p-coumaroylputrescine；p-coumarylputrescine；coumaroylputrescine；p-Coumaroylputrescin；(E)-N-(4-aminobutyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 34136-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CJHDBEPXEKGBDW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-氨基丁基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine
  参考文献：
  名称：

  玉米衍生的双酰胺化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  生物测定法指导从淀粉制造厂的副产品玉米蛋白粉分馏，得到了Np-香豆酰基-N'-阿魏酰putrescine（1）和N，N'-二磺酰基putrescine（2）作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过比较制备一些相关化合物的抑制活性，研究了一些构效关系，结果表明羟基对双酰胺生物碱的抑制活性很重要，但对氧化还原电位却不重要。

  DOI：

  10.1021/jf020758x
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(4-氨基丁基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  玉米衍生的双酰胺化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  生物测定法指导从淀粉制造厂的副产品玉米蛋白粉分馏，得到了Np-香豆酰基-N'-阿魏酰putrescine（1）和N，N'-二磺酰基putrescine（2）作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过比较制备一些相关化合物的抑制活性，研究了一些构效关系，结果表明羟基对双酰胺生物碱的抑制活性很重要，但对氧化还原电位却不重要。

  DOI：

  10.1021/jf020758x

文献信息

• Solid-phase synthesis and antibacterial activity of hydroxycinnamic acid amides and analogues against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant S. aureus
  作者：Boon-ek Yingyongnarongkul、Nuttapon Apiratikul、Nuntana Aroonrerk、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.062

  日期：2006.11

  A library of hydroxycinnamic acid amides (HCAAs) and analogues were synthesized using solid-phase synthesis technique. These compounds were screened for antibacterial against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) (11 strains) and vancomycin-resistant S. aureus (VRSA) (4 strains). Dihydrocaffeoyl analogues showed activity against VRSA which were better than the reference drugs, vancomycin and oxacillin. These compounds also exhibited antibacterial activity against MRSA, which were more potent than oxacillin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient systhesis of some biologically important monoacylated diamines
  作者：Gerhard Kunesch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88399-9

  日期：1983.1
• COMPOSITIONS PROPRES A INFLUENCER LE DEVELOPPEMENT ET LA FLORAISON DE PLANTES, PROCEDE DE TRAITEMENT DE PLANTES PAR CES COMPOSITIONS ET PLANTES MOFIDIEES OBTENUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE

  公开号：EP0434804A1

  公开（公告）日：1991-07-03
• [EN] COMPOSITIONS INFLUENCING THE DEVELOPMENT AND BLOSSOMING OF PLANTS, METHOD FOR TREATING PLANTS BY USING SUCH COMPOSITIONS AND MODIFIED PLANTS THUS OBTAINED
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA RECHERCHE AGRONOMIQUE (INRA)

  公开号：WO1991000008A1

  公开（公告）日：1991-01-10

  (EN) The invention relates to compositions capable of influencing the development and the flowering of plants. These compositions are caracterized in that they are comprised of at least one amine appropriate to conjugate $i(in situ) with a phenol, particularly with a hydroxycinnamic acid, associated with an appropriate treatment vehicle. Applications to the production of modified plants.(FR) La demande est relative à des compositions propres à influencer le développement et la floraison de plantes. Ces compositions se caractérisent en ce qu'elles comprennent au moins une amine propre à se conjuguer $i(in situ) avec un phénol, notamment avec un acide hydroxicinamique, associée à un véhicule de traitement approprié. Applications à l'obtention de plantes modifiées.
• Inhibitory Activity of Corn-Derived Bisamide Compounds against α-Glucosidase
  作者：Toshio Niwa、Umeyuki Doi、Toshihiko Osawa

  DOI：10.1021/jf020758x

  日期：2003.1.1

  Bioassay guided fractionation from corn gluten meal, a byproduct of a starch manufacturing plant, gave N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine (1) and N,N'-diferuloylputrescine (2) as alpha-glucosidase inhibitors. Some structure-activity relationships were studied by comparing the inhibitory activity by preparing some related compounds, and it was revealed that the hydroxyl group was important for the

  生物测定法指导从淀粉制造厂的副产品玉米蛋白粉分馏，得到了Np-香豆酰基-N'-阿魏酰putrescine（1）和N，N'-二磺酰基putrescine（2）作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过比较制备一些相关化合物的抑制活性，研究了一些构效关系，结果表明羟基对双酰胺生物碱的抑制活性很重要，但对氧化还原电位却不重要。