(E,E)-2,4-己二烯醛 | 53398-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E,E)-2,4-己二烯醛
• 英文名称: (E,Z)-2,4-hexadienal
• 英文别名: 2,4-Hexadienal, (2E,4Z)-；(2E,4Z)-hexa-2,4-dienal
• CAS: 53398-76-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: BATOPAZDIZEVQF-AWYLAFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.381 (est)
• 保留指数：
  882;884;879

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 dilute acid 作用下， 生成 (E,E)-2,4-己二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a004
• 作为产物：
  描述：

  (Z )-4-hexen-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (E,E)-2,4-己二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Sperabillin A 和 C 的全合成

  摘要：

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917106

文献信息

• DAVIES, HUW M. L.;MCAFEE, MELINDA J.;OLDENBURG, CLAES E. M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 930-936
  作者：DAVIES, HUW M. L.、MCAFEE, MELINDA J.、OLDENBURG, CLAES E. M.

  DOI：——

  日期：——
• DEFOIN, ALBERT;FRITZ, HANS;GEFFROY, GUILLAUME;STREITH, JACQUES, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1642-1658
  作者：DEFOIN, ALBERT、FRITZ, HANS、GEFFROY, GUILLAUME、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals
  作者：Babu A. Patel、Jin-Il I. Kim、Diana D. Bender、Lien-Chung Kao、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00319a004

  日期：1981.3
• Total Synthesis of Sperabillin A and C
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2005-917106

  日期：——

  The first total synthesis of sperabillin A and an improved total synthesis of sperabillin C have been achieved in 11 steps from N-Boc-O-methyl-L-tyrosine. The stereoselective pathway to the core (3R,5R)-3,6-diamino-5-hydroxyhexanoic acid involves an Arndt-Eistert homologation, an asymmetric Henry reaction and a ruthenium tetroxide-catalyzed oxidative degradation of a benzene ring as key steps.

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。

表征谱图