sorbic acid | 30361-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sorbic acid
• 英文别名: (2E,4Z)-2,4-hexadienoic acid；(2E,4Z)-hexa-2,4-dienoic acid；hexa-2c,4c-dienoic acid；hexa-2t,4c-dienoic acid；Hexa-2t,4c-diensaeure
• CAS: 30361-30-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WSWCOQWTEOXDQX-AWYLAFAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  233.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbic acid 生成 (2E,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1874,1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 Lindlar's catalyst 、 硫酸 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 sorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1874,1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• Total Synthesis of Sperabillin A and C
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2005-917106

  日期：——

  The first total synthesis of sperabillin A and an improved total synthesis of sperabillin C have been achieved in 11 steps from N-Boc-O-methyl-L-tyrosine. The stereoselective pathway to the core (3R,5R)-3,6-diamino-5-hydroxyhexanoic acid involves an Arndt-Eistert homologation, an asymmetric Henry reaction and a ruthenium tetroxide-catalyzed oxidative degradation of a benzene ring as key steps.

  从 N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸通过 11 个步骤实现了第一次全合成 sperabillin A 和改进的 sperabilin C 全合成。核心 (3R,5R)-3,6-二氨基-5-羟基己酸的立体选择性途径涉及 Arndt-Eistert 同源性、不对称亨利反应和四氧化钌催化的苯环氧化降解作为关键步骤。
• METHOD FOR PRODUCING SORBIC ANHYDRIDE AND ALSO USE THEREOF AS A PRESERVATIVE IN FOODS
  申请人：Krahwinkel Ralf

  公开号：US20140087039A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A method is described for the production of sorbic anhydride, in which alkali metal or alkaline earth metal salts of sorbic acid are reacted with phosgene in an inert organic solvent. In addition, use thereof as a preservative in foods, in particular drinks, is described.

  本文描述了生产山梨酸酐的方法，其中在惰性有机溶剂中，将山梨酸的碱金属或碱土金属盐与光气反应。此外，本文还描述了将其用作食品，特别是饮料中的防腐剂的用途。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Coupling of Aldehydes and Electron-Deficient 1,3-Dienes Following an Inverse Regiochemical Course
  作者：Thomas Q. Davies、Jae Yeon Kim、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.2c09328

  日期：2022.10.19

  The nickel catalyzed reductive coupling of aldehydes with sorbate esters and related electron-deficient 1,3-dienes are known in the literature to occur at the π-bond proximal to the ester to afford aldol-type products. In stark contrast to this established path, a VAPOL-derived phosphoramidite ligand in combination with a bench-stable nickel precatalyst brokers a regiocomplementary course in that C–C

  文献中已知醛与山梨酸酯和相关缺电子 1,3-二烯的镍催化还原偶联发生在酯近端的 π 键处，得到醛醇型产物。与这条已建立的路径形成鲜明对比的是，VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体与稳定的镍预催化剂相结合，形成了一个区域互补过程，因为 C-C 键的形成仅在远端烯烃位点进行，从而产生带有丙烯酸酯手柄的脱氧丙酸酯类产品; 它们可以以反配置或同步配置的形式制作。除了这种有利的反向途径外，该反应还具有出色的化学选择性、非对映选择性和对映选择性；此外，它可以扩展到F的催化形成3 个C 取代的手性中心。使用二烯基频哪醇硼酸酯代替山梨酸酯也是可能的，这为获得具有光学活性形式的有价值的手性硼酸化结构单元打开了大门。
• The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions
  作者：Zhiyong Yin、Daniel Bär、Bertolt Gust、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2ob01879a

  日期：——

  The dehydratase BorDH2 from borrelidin biosynthesis was found to have a wide substrate tolerance in the dehydration of 3D alcohols and was applied in kinetic resolutions.

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。