(R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸 | 130272-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸
• 中文别名: (R)-(+)-二甲基-2-苄基琥珀酸
• 英文名称: dimethyl (R)-(+)-benzylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (R)-2-benzylsuccinate；dimethyl (R)-benzylsuccinate；dimethyl 2-benzylsuccinate；methyl(R)-2-benzyl-3-carbomethoxypropionic acid；(R)-(+)-dimethyl-2-benzyl succinate；dimethyl (2R)-2-benzylbutanedioate
• CAS: 130272-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RWYYXMPWROIWLA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-<(R)-2-benzyl-5-cyano-4-oxopentanoyl>-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The first mechanism-based inactivators for angiotensin-converting enzyme

  摘要：

  The first example of mechanism-based inactivation of angiotensin-converting enzyme (ACE) is described for N-[N-(cyanoacetyl)-L-phenylalanyl]-L-phenylalanine (compound 1). It is proposed that an ACE-mediated deprotonation of 1 unmasks a ketenimine intermediate, which traps an active-site nucleophile, and hence irreversibly modifies the enzyme. In competition with the inactivation reaction, ACE also hydrolyzes 1 with a partition ratio of 8300 (i.e., k(cat)/k(inact)). Since the corresponding keto analogue, N-[(R)-2-benzyl-5-cyano-4-oxopentanoyl]-L-phenylalanine (compound 4), does not inactivate the enzyme, it is suggested that the NH in compound 1 is critical for the proper active-site anchoring of the inhibitor for the inactivation process to take place.

  DOI：

  10.1021/jm00100a024
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenesuccinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4

文献信息

• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。
• Phosphinoferrocenylaminophosphines as Novel and Practical Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Neil W. Boaz、Sheryl D. Debenham、Elaine B. Mackenzie、Shannon E. Large

  DOI：10.1021/ol0261736

  日期：2002.7.1

  series of ligands with a novel phosphine-aminophosphine ligation design as depicted in structure 1 has been prepared on a ferrocenylethyl backbone. These BoPhoz ligands of structure 2 have afforded exceedingly high activity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acid derivatives, itaconic acids, and alpha-ketoesters. These air-stable ligands are readily

  [结构：见正文]在二茂铁基乙基主链上制备了一系列具有结构1所示的新颖膦-氨基膦连接设计的配体。结构2的这些BoPhoz配体在铑催化的脱氢α-氨基酸衍生物，衣康酸和α-酮酸酯的不对称氢化中提供了极高的活性和对映选择性。这些空气稳定的配体很容易从具有成本效益的非发火中间体中制备。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydroesterification of α-Aryl Acrylic Acids to Chiral Substituted Succinates
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03361

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of α-aryl acrylic acids with CO and alcohol was developed, preparing a variety of chiral α-substituted succinates in moderate yields with high ee values. The kinetic profile of the reaction progress revealed that the alkene substrate first underwent the hydroesterification followed by esterification with alcohol. The origin of the enantioselectivity

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。
• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。
• Synthetic study of AAL-toxins: Efficient construction of two vicinal diol moieties by asymmetric dihydroxylation
  作者：Hideaki Oikawa、Takashi Kagawa、Tomonori Kobayashi、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01339-1

  日期：1996.8

  Asymmetric dihydroxylation has been applied to syntheses of two vicinal anti-diol moieties in key intermediates of AAL-toxins. The strategy allowed efficient construction of left- and right segments of AAL-toxin main chain.

  不对称二羟基化已被用于合成AAL毒素关键中间体中的两个邻位抗二醇部分。该策略允许有效构建AAL毒素主链的左右链段。