(R)-(+)-去甲基西布曲明盐酸盐 | 259731-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-去甲基西布曲明盐酸盐
• 中文别名: (R)?-?去甲基西布曲明盐酸盐
• 英文名称: (+)-Desmethylsibutramine hydrochloride
• 英文别名: (R)-desmethylsibutramine hydrochloride；[(1R)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl]-methylazanium;chloride
• CAS: 259731-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN*ClH
• 分子量: 302.287
• InChiKey: OUVFHVJVFLFXPQ-XFULWGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-238oC
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(+)-去甲基西布曲明盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-去甲基西布曲明（DMS）的首次实用合成，并通过单晶X射线分析明确确定其绝对构型

  摘要：

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00086-1

文献信息

• First practical synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-desmethylsibutramine (DMS) and unambiguous determination of their absolute configuration by single-crystal X-ray analysis
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Derek Pflum、Qun K. Fang、Hal Butler、T.Stanley Cameron、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00086-1

  日期：2002.2

  A practical synthesis of enantiomerically pure (R)-desmethylsibutramine [(R)-DMS] and (S)-desmethylsibutramine [(S)-DMS] is outlined along with an improved synthesis of racemic desmethylsibutramine. This route was used for kilo-scale production of enantiomerically pure (R)- and (S)-DMS. Racemic desmethylsibutramine was resolved with either (R)- or (S)-mandelic acid, and the absolute stereochemistry

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。