(R)-(噻吩并-2-基羰基)丙酸 | 52780-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(噻吩并-2-基羰基)丙酸
• 英文名称: (R)-Suprofen
• 英文别名: (αR)-α-<4-(2-thenoyl)phenyl>propionic acid；(R)-(-)-suprofen；(S)-suprofen；(R)-2-[4-(2-thienylcarbonyl)phenyl]propanoic acid；R-Suprofen；(2R)-2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 52780-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: MDKGKXOCJGEUJW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(噻吩并-2-基羰基)丙酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 生成 (2R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[4-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  GHISLANDI, V.;LA, MANNA, A.;AZZOLINA, O.;GAZZANIGA, A.;VERCESI, D., FARMACO ED. SCI., 1982, 37, N 2, 81-93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  舒洛芬 在 盐酸 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(噻吩并-2-基羰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮，用于不对称合成α-芳基丙酸的新型手性助剂

  摘要：

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00110-b

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• [EN] METABOLITES OF SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MÉTABOLITES DE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ANDROGÈNE SÉLECTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2009155481A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  This invention provides metabolites of SARM compounds including inter alia glucuronidated metabolites and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, including, inter alia, muscle wasting disease and/or disorder, a bone related disease and/or disorder, metabolic syndrome, diabetes and associated diseases, and others.

  这项发明提供了SARM化合物的代谢产物，包括葡萄糖醛酸酯化合物等，并利用它们在治疗受试者中的多种疾病或症状，包括但不限于肌肉消耗疾病和/或紊乱、与骨相关的疾病和/或紊乱、代谢综合征、糖尿病及相关疾病等。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2013067170A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention provides a pharmaceutical composition comprising Compound I-V, including inter alia solid dosage forms of powder-filled capsule formulations, liquid-filled softgel capsules (softgels), tablets, and sustained release dosage forms, and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, for example, treating a muscle wasting disease and/or disorder, a bone related disease and/or disorder, metabolic syndrome, diabetes and associated diseases, and others.

  这项发明提供了一种包含化合物I-V的药物组合物，包括固体剂型的填粉胶囊制剂、液体填充软胶囊（软胶囊）、片剂和缓释剂型，以及在治疗受试者中各种疾病或症状中的用途，例如治疗肌肉消耗疾病和/或紊乱、骨相关疾病和/或紊乱、代谢综合征、糖尿病及相关疾病等。
• Complex-induced proximity effects in enolate formation. Highly diastereoselective α-methylation of binaphthyl esters of arylacetic acids.
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97115-6

  日期：1990.1

  Highly diastereoselective methylation of binaphthyl esters of arylacetic acids and its application to the syntheses of antiinflammatory drugs, (S)- suprofen and (S)-naproxen.

  芳丙酸双萘酯的高度非对映选择性甲基化及其在抗炎药（S）-suprofen和（S）-萘普生的合成中的应用。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING DIABETES
  申请人：Dalton James T.

  公开号：US20130034562A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  This invention provides use of a SARM compound or a composition comprising the same in treating and preventing muscle wasting in patients with non-small cell lung cancer (NSCLC); treating pre-cachexia or early cachexia (preventing muscle wasting in a cancer patient); treating and preventing loss of physical function due to cancer or cancer therapy; increase of physical function; and increasing survival in a patient with NSCLC, wherein the patients are subjected to cancer therapy.

  本发明提供了一种使用SARM化合物或包含该化合物的组合物来治疗和预防非小细胞肺癌（NSCLC）患者的肌肉消耗；治疗癌症患者的早期消瘦或恶病质（预防肌肉消耗）；治疗和预防由癌症或癌症治疗引起的身体机能丧失；增加身体机能；并提高NSCLC患者的生存率，其中患者接受癌症治疗。