(R)-1,2-环氧癸烷 | 67210-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-1,2-环氧癸烷
• 中文别名: (R)-(+)-1,2-环氧癸烷；(R)-(+)-1,2-环氧基癸烷
• 英文名称: (R)-2-octyloxirane
• 英文别名: R-(+)-1,2-epoxydecane；(R)-1,2-Epoxydecane；(2R)-2-octyloxirane
• CAS: 67210-36-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: AAMHBRRZYSORSH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C/15 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.84 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  78 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-环氧癸烷 在 copper(l) iodide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过离子手性修饰修饰不对称卟啉锆金属-有机骨架

  摘要：

  在此，从卟啉MOF（PMOF）家族中报道了一种中性手性锆金属-有机骨架（Zr-MOF），其中金属连接基（Mn III-卟啉）作为非手性多位连接基[游离碱四（4-羧基苯基）卟啉]和手性阴离子。通过将原始阴离子与新的手性有机阴离子交换（合成后交换），可以使手性Zr-MOF手性化。该手性功能性卟啉MOF（CPMOF）通过多种技术进行了表征，例如粉末X射线衍射，傅立叶变换红外光谱，紫外可见光谱，1H NMR，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜和Brunauer-Emmett-Teller测量。在得到的结构中，有两个活性金属位点（路易斯酸中心（Zr和Mn））和手性物种（布朗斯台德酸位点）以及它们作为亲核试剂的协同作用。该CPMOF显示出相当大的双峰孔隙度，具有较高的表面积和稳定性。另外，在前手性底物的不对称催化中研究了其能力。骨架手性物种与前手性底物之间的相互作用对催化能力和手性诱导有很大影响。该手性催化剂进行不对称环氧化和CO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02811

文献信息

• Enantioselective aerobic oxidation of olefins by magnetite nanoparticles at room temperature: a chiral carboxylic acid strategy
  作者：Leila Hadian-Dehkordi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c5gc01774b

  日期：——

  Magnetite nanoparticles stabilized by l-(+)-tartaric acid show high to excellent enantioselectivity in the aerobic epoxidation of olefins.

  磁铁矿纳米颗粒由l-(+)-酒石酸稳定，对烯烃的氧化环氧化反应表现出高至优异的对映选择性。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• A recyclable Mn–porphyrin catalyst for enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using molecular dioxygen
  作者：Afsaneh Farokhi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c6nj00808a

  日期：——

  A highly efficient green process for the asymmetric epoxidation of olefins by an easy to synthesise Mn–porphyrin and O2/aldehyde is reported.

  报道了一种通过易于合成Mn-卟啉和O2/醛实现烯烃不对称环氧化的高效绿色工艺。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• An effective strategy for creating asymmetric MOFs for chirality induction: a chiral Zr-based MOF for enantioselective epoxidation
  作者：Kayhaneh Berijani、Ali Morsali、Joseph T. Hupp

  DOI：10.1039/c9cy00565j

  日期：——

  as an asymmetric support for producing a chiral catalyst with molybdenum catalytic active centers as Lewis acid sites. Enantioselective epoxidation of various prochiral alkens to epoxids by using [C-NU-1000-Mo] is comparable to that using other asymmetric homogeneous and heterogeneous catalysts, along with high enantiomeric excess and selectivity to epoxide (up to 100%). The CMOF could be reused in the

  最近，手性MOF（CMOF）的构建非常具有挑战性和复杂性。首次，我们合成了具有L的手性Zr基MOF-酒石酸通过溶剂辅助配体的掺入（SALI）。我们表明，可以通过一种简单的方法在合成后生成CMOF：在非手性NU-1000上引入手性羧基。后合成的手性NU-1000用作生产具有钼催化活性中心作为路易斯酸位点的手性催化剂的不对称载体。通过使用[C-NU-1000-Mo]，各种手性链烯对映体选择性环氧化为环氧化物与使用其他不对称均相和非均相催化剂的对映选择性环氧化相当，同时对映体过量和对环氧化物的选择性较高（最高100％）。CMOF可以在五个循环后重新用于苯乙烯氧化，而不会大大降低CMOF的结晶度或催化性能。