(R)-1,3-二甲基环己烯 | 52754-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (R)-1,3-二甲基环己烯
• 英文名称: (R)-1,3-dimethylcyclohexene
• 英文别名: (+/-)-1,3-Dimethyl-cyclohexen；(+)(R)-1,3-dimethyl-cyclohex-1-ene；(+)(R)-1,3-Dimethyl-cyclohex-1-en；(3R)-1,3-dimethylcyclohexene
• CAS: 52754-18-4
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: XTCMQAVNRXZBRH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-二甲基环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-甲基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Richaud; Granger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 222,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,6-Dimethyl-octa-1,7-diene 在 RuCl2(=C=C=CPh2)(PCy3)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(R)-1,3-二甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Coordinatively unsaturated ruthenium allenylidene complexes: highly effective, well defined catalysts for the ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes

  摘要：

  定义明确、易于获得且配位不饱和的亚烯基配合物 [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] 和 [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(Î--MeC6-H4Pri-4)] 是δ、二烯烃和二炔烃的高效催化剂，可方便地高产形成各种官能化的 5、6、7、8、15、16 和 18 分子单环和双环系统。

  DOI：

  10.1039/a900187e

文献信息

• A most user-friendly protocol for ring closing metathesis reactions
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/a808810a

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions (RCM) can be conveniently achieved in a photo-assisted manner simply by heating a solution of the diene substrate, catalytic amounts of commercially available [(p-cymene)RuCl2]2 4 and PCy3 in CH2Cl2 under neon light.

  环闭合复分解反应（RCM）可通过光辅助方式便捷地实现，仅需在氖光下加热含有二烯底物、市售的[(p-枯烯)RuCl2]24和PCy3催化量的CH2Cl2溶液即可。
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Mousseron; Granger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1620
  作者：Mousseron、Granger

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron; Paulet, 1939, vol. 33, p. 101
  作者：Mousseron、Paulet

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron; Granger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1938, vol. 207, p. 366,367
  作者：Mousseron、Granger

  DOI：——

  日期：——