异丙烯基溴化镁 | 13291-18-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 异丙烯基溴化镁
• 中文别名: 异丙烯溴化镁；溴化异丙烯基镁溶液
• 英文名称: ISOPROPENYLMAGNESIUM BROMIDE
• 英文别名: 2-propen-2-ylmagnesium bromide；α-methylvinylmagnesium bromide；(prop-1-en-2-yl)magnesium bromide；1-methylethenyl magnesium bromide；(1-propen-2-yl)magnesium bromide；isopropen-2-yl magnesium bromide；isopropylmagnesium bromide-0.63M tetrahydrofuran
• CAS: 13291-18-4
• 化学式: C₃H₅BrMg
• 分子量: 145.282
• InChiKey: LFTYALBVGVNGLI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  67 °C
• 密度：
  0.94 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  −36 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S26,S30,S36/37/39,S43,S45,S7/8
• 危险类别码：
  R34,R14/15,R11
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3399
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H260,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 在 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 丙烯-2-D1
  参考文献：
  名称：

  Lambert, Joseph B.; Chelius, Erik C.; Schulz Jr., William J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3156 - 3162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 生成 异丙烯基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  关于绿叶蘑菇的成分，XXVIII。β-甲基-γ-羟基亮氨酸和β-甲基-γ.δ-二羟基亮氨酸的合成，这是两个可能的金刚烷胺构建单元

  摘要：

  α-氨基-β.γ-二甲基-γ-羟基戊酸（β-甲基-γ-羟基亮氨酸）的内酯1的合成：1）由丙二酸钠和三甲基乙烯的环氧化物3，通过溴化α- α-羧基-β-甲基-γ-羟基-异己酸内酯（4b）和溴被氨基取代；2）从4b开始，HN 3 /浓。硫酸; 3）通过亚硝基化将异丙烯基溴化镁加成到亚乙基丙二酸酯中，通过乙酰化还原α-肟基酯和酸水解得到的3,4-二甲基-2-乙氧基羰基-戊烯乙酯（4）乙酯（23a）制得乙酯（23a）。 2-乙酰氨基-3,4-二甲基戊烯酸乙酯（4）酯（26）。-酯26也是α-氨基-β.γ-二甲基-γ.δ-二羟基戊酸（β-甲基-γ.δ-二羟基亮氨酸）内酯2的原料：通过向26和Ag中添加溴⊕-获得了辅助的硫酸水解2。通过异戊烯基乙酰氨基马来酸酯9可以进行另一种产率较低的26合成。还描述了根据Erlenmeyer合成原理达到内酯2的尝试。-化合物1和2与γ-amanitin和α-aman

  DOI：

  10.1002/jlac.19667000117
• 作为试剂：
  描述：

  在 异丙烯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  西格霉素 B 核心结构的方法

  摘要：

  掩蔽的邻苯并喹的分子内 Diels-Alder 反应的战术序列，与顺-2-己烯醇相连，导致三环酮与异丙烯基溴化镁反应。这导致了阴离子 oxy-Cope 重排的底物，设置了 signermycin B 核心结构所需的顺式十氢萘素立体化学。

  DOI：

  10.1002/open.202400103

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted Chlorophthalazines, Dihydrobenzoazepinediones, 2-Pyrazolylbenzoic Acid, and 2-Pyrazolylbenzohydrazide via 3-Substituted 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Hanh Nho Nguyen、Victor J. Cee、Holly L. Deak、Bingfan Du、Kathleen Panter Faber、Hakan Gunaydin、Brian L. Hodous、Steven L. Hollis、Paul H. Krolikowski、Philip R. Olivieri、Vinod F. Patel、Karina Romero、Laurie B. Schenkel、Stephanie D. Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/jo3000628

  日期：2012.4.20

  hydrazine, followed by chlorination with POCl3. We have also discovered two novel transformations of 3-vinyl- and 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones. Addition of vinyl organometallic reagents to N,N-dimethylaminophthalimide (8a) provided dihydrobenzoazepinediones 15a–15c via the proposed ring expansion of 3-vinyl-3-hydroxyisoindolinone intermediates. 3-Alkynyl-3-hydroxyisoindolinones react with hydrazine and

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。
• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。
• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• Anomalous Staudinger reaction at intramolecular frustrated P–B Lewis pair frameworks
  作者：Annika Stute、Lukas Heletta、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c2cc36782c

  日期：——

  The FLP-mesityl azide addition products 5, formed by FLP-addition to the terminal azide nitrogen atom, undergo N-N bond cleavage in an unusual variant of the Staudinger reaction upon thermolysis or photolysis to give an internally borane stabilized [P]=NH phosphinimine and a dimethylindazole derivative.

  通过将FLP加成至末端叠氮氮原子而形成的FLP-间苯二甲叠氮加成产物5在热解或光解后在Staudinger反应的不寻常变体中进行NN键裂解，得到内部硼烷稳定的[P] = NH膦亚胺和二甲基吲唑衍生物。