(R)-1-氯戊烷-2-醇 | 141339-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-1-氯戊烷-2-醇
• 英文名称: (R)-1-chloropentan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-chloropentan-2-ol
• CAS: 141339-81-3
• 化学式: C₅H₁₁ClO
• 分子量: 122.595
• InChiKey: ZCUMNWDJLBLQKW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-氯戊烷-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R)-hept-1-en-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-trans-195A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (+)-trans-195A is described. The structure has been constructed by ring-rearrangement metathesis (RRM) and zirconium-mediated Negishi-coupling, used for the first time to prepare 6,6-membered heterocycles, as key steps. By comparison of the synthesized material with the isolated natural product, the absolute configuration of natural trans-195A was determined to be (2R,4aS,5R,8aS)-(-).

  DOI：

  10.1021/ol0474610
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(R)-1-氯戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338

文献信息

• Diverse synthesis of the C ring fragment of bryostatins via Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodide with enone
  作者：Zhiwen Chu、Ruiqi Tong、Yufan Yang、Xuanyi Song、Tian bao Hu、Yu Fan、Chen Zhao、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.039

  日期：2021.1

  precursors for constructing the C ring of bryostatins, has been developed via a Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodides with enones. The reaction leads to direct formation of the C21-C22 bond and tolerates diverse functionalities at the C17-, C18- and C24-positions. The approach also enables a more concise synthesis of the known C ring intermediate (10 longest linear steps and 14 total

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。
• Oxidation of olefins by palladium(II)
  作者：Arab El-Qisairi、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00070-x

  日期：2000.5

  Previous studies showed that oxidation of α-olefins with monometallic catalysts containing chiral diphosphines and diamines gave chlorohydrins with poor to good enantioselectivites (28–82% ee). The present studies demonstrate that bimetallic catalysts containing a β-triketone and bridging chiral diphosphine and diamines are excellent catalysts for this reaction giving enantioselectivites considerably

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。
• Identification of a Grain Beetle Macrolide Pheromone and Its Synthesis by Ring-Closing Metathesis Using a Terminal Alkyne
  作者：Susann Hötling、Celine Bittner、Matthias Tamm、Sonja Dähn、Jana Collatz、Johannes L. M. Steidle、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02461

  日期：2015.10.16

  A major C18-macrolide was found during analysis of the frass of the storage beetle Oryzaephilus surinamensis to be (9Z,12Z,15R)-octadeca-9,12-dien-15-olide (10, cucujolide XI). The synthesis used ring-closing alkyne metathesis as a key step. The highly active 2,4,6-trimethylbenzylidyne molybdenum complex [MesCMoOC(CF3)2Me}3] (12) allowed the use of a terminal alkyne and afforded the product in excellent

  分析储藏甲虫Orinzaephilus surinamensis的茎时，发现主要的C 18-大环内酯为（9 Z，12 Z，15 R）-octadeca-9,12-dien-15-内酰胺（10，cucujolide XI）。该合成使用闭环炔烃复分解作为关键步骤。高活性的2,4,6-三甲基亚苄基钼络合物[MesCMo OC（CF 3）2 Me} 3 ]（12）允许使用末端炔，并以优异的产率提供了产物。生物测定法证明了R-对映体10的活性在甲虫的聚集中。Cucujolide XI是第一个在ω-4位置被氧化的大环内酯信息素。
• 一种丁内酯衍生物的合成方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107663185A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了一种丁内酯衍生物的合成方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的(R)‑2‑丙基‑环氧乙烷经钛试剂活化后，用有机锌化合物进行加成反应，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物在酸性条件下进行分子内酯交换反应，获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于合成步骤简单、生产成本低、区域选择性强、收率高。合成路线如下。
• A New Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Chlorohydrin Synthesis
  作者：Arab El-Qisairi、Othman Hamed、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo972015u

  日期：1998.5.1