(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 | 18289-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (R)-glycerate；(R)-Methyl 2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 18289-89-9
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: COFCNNXZXGCREM-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.2795 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2,3-dihydroxypropanoic acid hemicalcium salt
  参考文献：
  名称：

  （R）-（S）-O-异丙基-1,2-甘油酯的合成。确定纯净度

  摘要：

  （R）-和（S）-甘油丙酮酸酯的合成。光学纯度的测定

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680708
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 AD-mix-α 作用下， 生成 (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides Catalyzed by Chromium(III)-endo,endo-2,5-diaminonorbornane-salen [Cr(III)-DIANANE-salen] Complexes. Improved Activity, Low Catalyst Loading
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk

  DOI：10.1002/adsc.200606181

  日期：2006.12

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, using chiral chromium(III)-salen catalysts based on DIANANE (endo,endo-2,5-diaminonorbornane), was studied. A broad substrate scope was found for the chromium(III)-DIANANE catalysts, and very low loadings (down to 0.05 mol %) were needed to achieve high enantiomeric purities of both the remaining epoxides and the product diols (up to >99 %

  研究了基于DIANANE（内，内--2,5-二氨基降冰片烷）的手性铬（III）-salen催化剂对末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。发现铬（III）-二亚胺催化剂具有广泛的底物范围，并且需要极低的负载量（低至0.05 mol％）以实现剩余的环氧化物和产物二醇的高对映体纯度（最高> 99％ee））。除单取代的环氧化物外，在电子调谐的铬（III）-二亚胺的存在下，可以以不对称的方式用水将2-甲基-2-正戊基环氧乙烷（2,2-二取代的环氧化物的一个例子）开环。复杂的。
• Direct conversion of C6 sugars to methyl glycerate and glycolate in methanol
  作者：Lei Feng、Gang Li、Yueer Yan、Wenrong Hou、Yahong Zhang、Yi Tang

  DOI：10.1039/c8ra05612a

  日期：——

  2% MG). A separated retro-aldol condensation and oxidation process greatly decreases their yields, and even no MGLY can be obtained in this separated process. We attribute this to high instability of glyceraldehyde/glycolaldehyde and their different reaction pathways which mainly depend on whether acetalization of retro-aldol products (glyceraldehyde and glycolaldehyde) occurs with methanol or not. This

  目前的工作涉及通过使用 MoO 3作为路易斯酸催化剂和 Au/TiO 2催化的一系列反醛醇缩合和氧化过程，将 C6 糖一锅转化为甘油酸甲酯和乙醇酸。作为甲醇中的氧化催化剂。甘油酸甲酯 (MGLY) 是 C6 酮糖（果糖）的产物，而乙醇酸甲酯 (MG) 是由 C6 醛糖（甘露糖、葡萄糖）产生的。研究发现，两个反应过程之间良好的一锅法匹配是生产 MGLY 和高收率 MG（27.6% MGLY 和 39.2% MG）的关键。单独的逆醛缩合和氧化过程大大降低了它们的收率，在这种分离过程中甚至不能得到MGLY。我们将此归因于甘油醛/乙醇醛的高度不稳定性及其不同的反应途径，这主要取决于反醛醇产物（甘油醛和乙醇醛）是否与甲醇一起发生缩醛化。这一结果为从生物质来源的碳水化合物中积累乳酸以外的 C3 产物开辟了新的前景。
• A Convenient Synthesis of Dibenzyl α,α-Difluoromethyl-β-ketophosphonates
  作者：Sylvain Ladame、Michèle Willson、Jacques Périé

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2640::aid-ejoc2640>3.0.co;2-9

  日期：2002.8

  The first synthesis of dibenzyl α,α-difluoro-β-ketophosphonates has been accomplished by an original fluorination reaction, namely addition of the F+ ion to the enolate form of the corresponding dibenzyl β-ketophosphonate. After an easy cleavage of the benzyloxy protecting groups on the phosphorus atom, α-fluoro-β-ketophosphonic acids were subsequently obtained as stable carboxyphosphate mimics. This

  α,α-二氟-β-酮膦酸二苄酯的首次合成是通过原始氟化反应完成的，即将 F+ 离子加成到相应的 β-酮膦酸二苄酯的烯醇化物形式中。在磷原子上的苄氧基保护基团容易裂解后，随后获得 α-氟-β-酮膦酸作为稳定的羧基磷酸酯模拟物。这种方法能够将 α,α-二氟-β-酮膦酸酯部分引入多官能化分子中，从而使之前描述的二乙基膦酸酯路线不再适用。此外，对它们在中性和碱性条件下的稳定性的研究表明，酮-烯醇平衡在这些分子的分解途径中的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)