(R)-2,3-双(4-羟基苯基)-丙腈 | 524047-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (R)-2,3-双(4-羟基苯基)-丙腈
• 英文名称: (R)-DPN
• 英文别名: (R)-2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-propionitrile；(2R)-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 524047-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GHZHWDWADLAOIQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-3-(2-(4-甲氧基苯基)乙酰基)恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 氨 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.82h， 生成 (R)-2,3-双(4-羟基苯基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  二芳基丙腈 (DPN) 对映体：雌激素受体 β 选择性配体的合成和评价

  摘要：

  两种雌激素受体 (ER) 亚型 ERα 和 ERβ 介导雌激素在不同生殖和非生殖靶组织中的作用。ER 亚型选择性配体以不同的方式结合并激活这些亚型，已证明可用于阐明雌激素的哪些作用是通过 ERα 还是 ERβ 进行的。其中一些配体显示出作为新型治疗剂的潜力。我们开发的 ERβ 选择性配体二芳基丙腈 (DPN) 是一种手性分子，但它几乎只作为外消旋混合物进行了研究 ( rac -DPN, 1 )。在此，我们报告了两种异构体R -DPN ( 3 ) 和S -DPN ( 2 )的有效对映选择性合成的发展)，并且我们比较了这些异构体的体外配体结合亲和力、共激活剂结合亲和力、募集效力和细胞转录效力。与 ERα 相比，两种对映异构体都对 ERβ 显示出非常高的亲和力和效力偏好，通常在 80-300 倍的范围内。尽管对映选择性只是中等（3-4 倍），但R对映异构体具有更高的亲和力和更有效的异构体。虽然 ERβ

  DOI：

  10.1021/jm201436k

文献信息

• Enantioselective Arylcyanation of Styrenes <i>via</i> <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Radical Relay ^†
  作者：Weiwen Zhuang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000494

  日期：2021.1

  The first copper‐catalyzed enantioselective arylcyanation of styrenes has been developed using readily available anilines as aryl radical precursors under mild conditions, which enables easy access to chiral 2,3‐diaryl propionitriles with moderate to good enantioselectivities. This operationally straightforward reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance. Notably, this method

  在温和的条件下，使用容易获得的苯胺作为芳基自由基前体开发了苯乙烯的第一个铜催化的对映选择性芳基氰化反应，这使得容易获得具有中等至良好对映选择性的手性2,3-二芳基丙腈。该操作简单的反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。值得注意的是，该方法已应用于手性AIEgen以及雌激素受体-β激动剂（R）-二芳基丙腈（DPN）的合成。
• Diarylpropionitrile (DPN) Enantiomers: Synthesis and Evaluation of Estrogen Receptor β-Selective Ligands
  作者：Vincent M. Carroll、M. Jeyakumar、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm201436k

  日期：2012.1.12

  Diarylpropionitrile (DPN), an ERβ selective ligand that we developed, is a chiral molecule, but it has been studied almost exclusively as the racemic mixture (rac-DPN, 1). Herein we report the development of an efficient enantioselective synthesis of the two isomers, R-DPN (3) and S-DPN (2), and we have compared the in vitro ligand binding affinities, coactivator binding affinities, recruitment potencies,

  两种雌激素受体 (ER) 亚型 ERα 和 ERβ 介导雌激素在不同生殖和非生殖靶组织中的作用。ER 亚型选择性配体以不同的方式结合并激活这些亚型，已证明可用于阐明雌激素的哪些作用是通过 ERα 还是 ERβ 进行的。其中一些配体显示出作为新型治疗剂的潜力。我们开发的 ERβ 选择性配体二芳基丙腈 (DPN) 是一种手性分子，但它几乎只作为外消旋混合物进行了研究 ( rac -DPN, 1 )。在此，我们报告了两种异构体R -DPN ( 3 ) 和S -DPN ( 2 )的有效对映选择性合成的发展)，并且我们比较了这些异构体的体外配体结合亲和力、共激活剂结合亲和力、募集效力和细胞转录效力。与 ERα 相比，两种对映异构体都对 ERβ 显示出非常高的亲和力和效力偏好，通常在 80-300 倍的范围内。尽管对映选择性只是中等（3-4 倍），但R对映异构体具有更高的亲和力和更有效的异构体。虽然 ERβ