异丙甲草胺 | 51218-45-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙甲草胺
• 中文别名: 2-氯-N-(1-甲基-2-甲氧乙基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺；丙草胺,2-氯-N-(1-甲基-2-甲氧乙基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺；都尔；2-乙基-6-甲基-N-(1'-甲基-2'-甲氧乙基)-氯代乙酰替苯胺；2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(-2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺；稻乐思；2-乙基-6-甲基-N-(1'-甲基-2'-甲氧乙基)氯代乙酰替苯胺
• 英文名称: 2-chloro-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acet-o-toluidide
• 英文别名: Metolachlor；2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide
• CAS: 51218-45-2
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₂
• 分子量: 283.798
• InChiKey: WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  bp0.001 100°
• 密度：
  1.1200
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Metolachlor is a tan to brown oily liquid with a slightly sweet odor. Slightly soluble in water and denser than water. Hence sinks in water. Soluble in most organic solvents. Used as a selective herbicide.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  3.14X10-5 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  9.00e-09 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。该物质对兔眼无刺激性，但对皮肤有轻度刺激。动物实验未发现其具有致畸、致癌或致突变的作用。
• 自燃温度：
  510 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decompostion it emits toxic fumes of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  Noncorrosive
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5301 at 20 °C/D
• 碰撞截面：
  161.46 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

植物在苗前施用草脱氯后，代谢似乎是通过天然产物与乙酰氯基团结合来进行的，这种键连接占主导地位。进一步的反应发生在醚组，水解后跟随着糖结合。最终的代谢物是脱结合的结果，是极性的，水溶性，非挥发性以及对降解敏感的。水解过程将氧代谢物转化为脱乙酰化衍生物，将硫代谢物转化为吗啉衍生物。

METABOLISM IN PLANTS AFTER PREEMERGENCE APPLICATION OF METOLACHLOR APPEARS TO PROCEED BY NATURAL PRODUCT CONJUGATION OF THE ACETYL-CHLORO GROUP WITH THIS BOND LINKAGE PREDOMINANT OVER OXO. FURTHER REACTION OCCURS AT THE ETHER GROUP WITH HYDROLYSIS FOLLOWED BY SUGAR CONJUGATION. FINAL METABOLITES ARE RESULTS OF DISCONJUGATION, AND ARE POLAR, AQUEOUS SOLUBLE, NONVOLATILE AS WELL AS SENSITIVE TO DEGRADATION. HYDROLYSIS PROCEDURES CONVERT THE OXO-METABOLITES TO THE DEACETYLATED DERIVATIVE AND THE THIO-METABOLITES TO A MORPHOLINE DERIVATIVE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用ANTOR类似物甲氧乙氯（DUAL）对真菌Chaetomium globosum也进行了研究。这种生物体在甲氧乙氯存在下培养时产生的化合物包括：2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)乙酰胺；2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺；N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-2-甲基-6-乙烯基苯胺；N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-2,3-二氢-7-甲基吲哚；8-乙基-3-羟基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉；8-乙基-3-羟基-N-异丙基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉；2-羟基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-N-(2-甲基-6-乙烯基苯基)乙酰胺；N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)-8-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉。

STUDIES WITH THE ANTOR ANALOG METOLACHLOR (DUAL) WERE ALSO CONDUCTED WITH THE FUNGUS CHAETOMIUM GLOBOSUM. COMPOUNDS PRODUCED BY THIS ORGANISM WHEN INCUBATED WITH METOLACHLOR ARE: 2-CHLORO-N-(2-ETHYL-6- METHYLPHENYL)-N-(2-HYDROXY-1-METHYLETHYL)ACETAMIDE; 2-CHLORO-N-(2-ETHYL- 6-METHYLPHENYL)ACETAMIDE; N-(2-METHOXY-1-METHYLETHYL)-2-METHYL-6-VINYLANILINE; N-(2-METHOXY-1-METHYLETHYL)-2,3-DIHYDRO-7-METHYLINDOLE; 8-ETHYL-3-HYDROXY- N-(2-METHOXY-1-METHYLETHYL)-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE; 8-ETHYL-3- HYDROXY-N-ISOPROPYL-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE; 2-HYDROXY-N-(2- METHOXY-1-METHYLETHYL)-N-(2-METHYL-6-VINYLPHENYL)ACETAMIDE; N-(2-METHOXY- 1-METHYLETHYL)-8-METHYL-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在真菌中，这些杀虫剂（包括甲氧乙氯）的α-氯原子并不是被巯基取代，而是被羟基取代，尽管在植物的第一步降解过程中，敌草快的氯原子是被巯基取代的。在真菌中会发生脱烷基化、脱酰化以及形成吲哚和喹啉的环合反应。

IN FUNGI, ALPHA-CHLORINE ATOMS OF THESE PESTICIDES /INCLUDING METOLACHLOR/ ARE NOT DISPLACED BY SULFHYDRYL GROUPS BUT BY HYDROXYL GROUPS ALTHOUGH THE CHLORINE ATOM OF PROPACHLOR IS DISPLACED BY A SULFHYDRYL GROUP IN THE FIRST DEGRADATION STEP IN PLANTS. DEALKYLATION, DEACYLATION, AND RING FORMATION TO FORM INDOLINES AND QUINOLINES OCCUR IN FUNGI.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠体内进行的识别尿液和粪便代谢物的研究表明，甲草胺通过脱氯、甲基化、N-脱烷基化和侧链氧化进行代谢。尿液中的代谢物包括2-乙基-6-甲基羟基乙酰苯胺和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟基乙酰基)-DL-丙氨酸。粪便中的代谢物包括2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟基乙酰基)-DL-丙胺。

Studies conducted to identify urinary and fecal metabolites in the rat indicated that metolachlor is metabolized via dechlorination, o-methylation, N-dealkylation and side-chain oxidation. Urinary metabolites included 2-ethyl-6-methylhydroxyacetanilide and N-(2-ethyl-6-methyl- phenyl)-N-(hydroxyacetyl)-DL-alanine). Fecal metabolites included 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-hydroxy-l-methylethyl) and N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(hydroxyacetyl)-DL-alamine).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基托氯通过脱氯、邻甲基化、N-脱烷基化和侧链氧化进行代谢。谷胱甘肽转移酶介导甲基托氯与谷胱甘肽的结合。尿液中的代谢物包括2-乙基-6-甲基羟基乙酰苯胺和N-(2-乙基-6-甲基-苯基)-N-(羟基乙酰基)-DL-丙氨酸。粪便中的代谢物包括2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)和N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(羟基乙酰基)-DL-丙胺。甲基托氯也通过尿液排出。(A571, A270)

Metolachlor is metabolized via dechlorination, o-methylation, N-dealkylation and side-chain oxidation. Glutathione transferases mediathe the conjugation of metolachlor with with glutathione. Urinary metabolites included 2-ethyl-6-methylhydroxyacetanilide and N-(2-ethyl-6-methyl- phenyl)-N-(hydroxyacetyl)-DL-alanine). Fecal metabolites included 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-hydroxy-l-methylethyl) and N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(hydroxyacetyl)-DL-alamine). Metolachlor is also excreted in urine. (A571, A270)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

Metolachlor 通过抑制延长酶和吉贝素酸途径中的吉贝素酸焦磷酸（GGPP）环化酶来发挥作用。它还与神经系统中的尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs）结合，并通过与雌激素受体结合并抑制其功能，在人体内引起内分泌干扰。（T10, L913, A590）

Metolachlor acts by inhibition of elongases and of the geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP) cyclases, which are part of the gibberellin pathway. It also binds to nAChRs in nervous systems and causes endocrine disruption in humans by binding to and inhibiting the estrogen receptor. (T10, L913, A590)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：基于在最高测试剂量（3000 ppm）下的雌性大鼠中出现增殖性肝脏病变（包括肿瘤结节和癌症）。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：有限。

CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Classification is based on the appearance of proliferative liver lesions (combined neoplastic nodules and carcinomas) at highest dose tested (3000 ppm) in female rats. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Limited.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

甲基alachlor的健康影响包括中枢神经系统抑制、眩晕、呼吸困难、肝损伤、肾炎、心血管衰竭以及不良的生殖影响。

Health effects of metolachlor include CNS depression, dizziness, dyspnea, liver damage, nephritis, cardiovascular failure, and adverse reproductive effects. (A571)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

S-甲氧基乙酰氯在口服给药后广泛吸收并代谢。消除主要通过尿液和粪便。组织中残留物在全血中最高。

S-metolachlor is extensively absorbed and metabolized following oral administration. Elimination is via the urine and feces. Tissue residues were highest in whole blood. /s-metolachlor/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

选择性除草剂，主要通过下胚轴和茎叶吸收。

Selective herbicide, absorbed predominantly by the hypocotyls and shoots.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

老鼠口服单一剂量的甲草胺（剂量为28.6或52.4毫克/千克，纯度未指定，但为这些实验合成了标记和未标记的甲草胺）。该化学物质容易被吸收，因为48小时内，70到90%的甲草胺以代谢物的形式被排出。

Rats were administered a single oral dose (28.6 or 52.4 mg/kg) of metolachlor (purity not specified, but (14)C labeled and unlabeled metolachlor were synthesized for these experiments). The chemical was readily absorbed, since 70 to 90% of the metolachlor was excreted as metabolites within 48 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

给予放射性甲氧滴滴涕（大约3.2至3.5毫克/千克）口服的大鼠数据表明，该化学物质被迅速代谢。在肌肉组织和血液中的残留物非常低，只有血液中的残留物水平超过0.1 ppm。

Data from rats given radioactive metolachlor (approximately 3.2 to 3.5 mg/kg) orally demonstrated that the chemical is rapidly metabolized. Residues in meat tissue and blood were very low and only blood contained residue levels in excess of 0.1 ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924299017
• 危险品运输编号：
  UN1648 3/PG 2
• RTECS号：
  AN3430000
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀为2780mg/kg，急性经皮LD₅₀>3170mg/kg ，急性吸入LC₅₀>1750mg/m³ （4h）。对兔眼睛无刺激作用，皮肤有轻度刺激。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg，狗为500mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg，小鼠为3000mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对鱼有毒，虹鳟鱼LC₅₀为3.9mg/L， 鲇鱼LC₅₀为4.9mg/L。对鸟低毒。对蜜蜂有胃毒，但无触杀毒性。

化学性质 纯品为无色液体，工业品为棕色油状液体。b.p.100℃/0.133Pa，蒸气压1.73×10^-3Pa (20℃)，相对密度1.12 (20)。能溶于甲醇、二氯乙烷等多种有机溶剂，在水中溶解度为530mg/L。不易光分解，贮存两年稳定，半衰期为25d。

用途 选择性苗前除草剂。禾本科杂草通过幼芽、幼根吸收药剂后，抑制蛋白质合成致死。适用于玉米、大豆、油菜、棉花、高粱、蔬菜等作物，防除马唐、稗草、牛筋草、狗尾草、千金子、画眉草等一年生禾本科杂草，对阔叶草防除效果较差，如阔叶草与禾本科杂草混生，可将两种药剂混合后使用。防除大豆、玉米田杂草，在播种后至出苗前用72%乳油，15～23mL/100m²对水喷雾土表。

用途 该品为芽前除草剂，主要用于防除禾本科杂草。产品属2-氯化乙酰替苯胺类除草剂，是细胞分裂抑制剂，用于土壤处理可防除稻田稗草、异型莎草、牛毛毡、鸭舌草、窄叶泽泻等。通常在插秧前3～5d使用。该品单施时对湿插水稻选择性较差，当与解草啶混用时效果更佳。制备方法一以2-乙基-6-甲基苯胺为原料，氨基上两个氢原子先与2-氯丙醇缩合，再与氯乙酰氯缩合生成中间体，最后与甲醇作用醚化生成异丙甲草胺。

生产方法二 2-乙基-6-甲基苯胺与2-溴-1-甲氧基丙烷于120℃、1.33×10³Pa搅拌反应40h，得2-乙基-6-甲基-N-（1'-甲氧基-丙-2-基）苯胺，然后在三乙胺存在下，将上述中间体的苯溶液滴加到氯乙酰氯苯溶液中，室温搅拌反应2h。经水洗、干燥、蒸馏后得异丙甲草胺。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性

• 大鼠 LD₅₀: 2200 毫克/ 公斤; 小鼠 LD₅₀: 1150 毫克/ 公斤

刺激数据

• 皮肤-兔子：334 毫克 轻度；眼睛-兔子：100 毫克 轻度

可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙甲草胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  相邻酰胺基参与竞争性酸催化的醚键水解和分子内S N 2反应。2个

  摘要：

  使底物1经受酸水解，并且在竞争反应（平行途径）中获得两种反应产物（2，3）。通过使用平行的一级反应的表达式详细说明的实验数据显示，形成3（分子内环化）的速度比2（先前观察到的醚键的水解裂解）慢约三倍。两个反应似乎都由质子化的邻近酰胺基团辅助。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00662-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 在 1-(n-butyl)-3-methylimidazolium tetrachloroaluminate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 异丙甲草胺
  参考文献：
  名称：

  一种精异丙甲草胺的生产方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种精异丙甲草胺的生产方法。所述生产方法包括如下步骤：通过连续反应精馏制备亚胺，并使用酸性离子液体催化剂，收集中间体亚胺；接着采用高压环境氢化反应制备胺醚，所用铱盐催化剂活性高；最后通过酰化反应制备精异丙甲草胺，分离纯化得到产品精异丙甲草胺。本发明精异丙甲草胺生产高效连续，所得精异丙甲草胺收率高，纯度高，对映体过量值高。

  公开号：

  CN116478058A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图