(R)-2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二腈 | 1040232-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: (R)-2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二腈
• 英文名称: (R)-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile；2-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1040232-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: UJNRFMIPHRZNRJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile 、 (R)-2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  稀土金属酰胺 RE[N(SiMe3)2]3 与苯氧基官能化 TsDPEN 配体催化丙二腈与不饱和酮的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  使用稀土金属酰胺 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) 和手性苯氧基，很好地建立了 α,β-不饱和酮与丙二腈的催化对映选择性迈克尔加成反应。功能化的 TsDPEN 配体。酰胺镧 La[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与手性 TsDPEN 配体 H 3 L 1 [H 3 L 1 = N -((1 R ,2 R )-2-((3,5-di-)叔丁基-2-羟基苄基)氨基)-1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺]以1:1.5的摩尔比被证明是THF的最佳配合物，它以优异的产率提供了所需的β-羰基二腈-15 °C 12 小时后具有良好至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01435

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。
• Enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones catalyzed by a simple quinine–Al(OiPr)3 complex: a simple method for the synthesis of a chiral 4H-pyran derivative
  作者：Jian Shi、Min Wang、Ling He、Ke Zheng、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b908632c

  日期：——

  Enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones was catalyzed by a simple quinine and Al(O(i)Pr)(3) complex and products were obtained in good ee as well as high yields, which facilitated the asymmetric synthesis of a biologically active 4H-pyran compound.

  通过简单的奎宁和Al（O（i）Pr）（3）配合物催化丙二醛向对苯二酚的对映选择性迈克尔加成反应，并获得了良好的ee和高收率的产物，这促进了具有生物活性的4H-的不对称合成吡喃化合物。
• A complementary pair of enantioselective switchable organocatalysts
  作者：Guillaume De Bo、David A. Leigh、Charlie T. McTernan、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c7sc02462b

  日期：——

  A pair of enantioselective switchable bifunctional catalysts are shown to promote a range of conjugate addition reactions in up to 95:5 e.r. and 95% conversion. Each catalyst can be switched OFF using conditions that switch the other catalyst ON. Catalyst ON:OFF ratios of up to 98:2 and 1:99 were achieved, with a ratio of reaction rates of up to 16:1 between the ON and OFF states, maintained over complete

  已显示一对对映选择性可转换双官能催化剂可促进高达95 ：5 er和95％转化率的一系列共轭加成反应。可以使用打开其他催化剂的条件将每个催化剂关闭。催化剂ON ：高达98的OFF比：2和1 ：99分别实现，用起来的反应率的比率为16 ：1的ON和OFF状态之间，保持了完整的ON-OFF-ON和OFF-ON-关闭循环。但是，在同一反应容器中同时运行催化剂对，原则上可以通过简单的E – Z来切换产品操作性催化剂对的异构化未成功。在该第一对互补的对映选择性可切换有机催化剂对中，一种催化剂的OFF状态抑制了另一种催化剂的ON状态。
• Back to Natural Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Enones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900712

  日期：2009.12

  An efficient and convenient highly enantioselective Michael addition of malononitrile to enones has been developed by using quinine as the organocatalyst. The adducts were isolated in excellent yield and high asymmetric induction (up to 95% ee). An easy route to difficultly accessible ester derivatives has been also disclosed.

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones
  作者：Wen Yang、Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1ob06302b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones catalyzed by a chiral quinine-derived squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction at a very low catalyst loading (0.5 mol%) led to chiral γ-cyano carbonyl compounds in good yields with high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions.

  对映体的高对映选择性迈克尔加成 丙二腈已经开发了由手性奎宁衍生的方酰胺催化剂催化的查耳酮。在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，这种有机催化反应在温和的反应条件下以高收率和高对映选择性（最高96％ee）产生了手性的γ-氰基羰基化合物。