(R)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸 | 210345-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸
• 英文名称: β²-leucine
• 英文别名: (2R)-2-(aminomethyl)-4-methylpentanoic acid；(R)-β²homoleucine；(2R)-([amino]methyl)-4-methylpentanoic acid；(2R)-2-(azaniumylmethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 210345-89-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: IAXQYBCPMFDMOJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  249.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate 在 10percent Pd/C 甲酸铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑烷酮有效合成对映体纯的β2-氨基酸。

  摘要：

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026738b

文献信息

• Enantioselective synthesis of beta-amino acids using hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Erika Jiménez-González、José Luis Olivares-Romero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.023

  日期：2008.12

  A practical synthetic route for the asymmetric synthesis of β2-amino acids is described. In the first step, the procedure involves the N-acylation of readily available, enantiopure hexahydrobenzoxazolidinone (4R,5R)-1 with 3-methylbutanoyl chloride 2, 4-methylpentanoic acid 3, and 3-(1-tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 4 to afford derivatives 5a, 5b, and 5c, respectively, which were

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。
• Efficient Synthesis of β²-Amino Acid by Homologation of α-Amino Acids Involving the Reformatsky Reaction and Mannich-Type Imminium Electrophile
  作者：Roba Moumne、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo060316a

  日期：2006.4.1

  Development of new methods for the synthesis of β-amino acids is important as polymers of these compounds are promising peptidomimetic candidates in medicinal chemistry. We report here our findings on a new and highly efficient general strategy for the synthesis of β2-amino acids by homologation of α-amino acids, involving the Reformatsky reaction and Mannich-type imminium electrophile.

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。
• Synthesis and Biological Evaluation of Gramicidin S-Inspired Cyclic Mixed<i>α</i>/<i>β</i>-Peptides
  作者：Matthijs van der Knaap、Fatih Basalan、Henny C. van de Mei、Henk J. Busscher、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/cbdv.201200277

  日期：2012.11

  β(2)-amino acids (R)- and (S)-Fmoc-β(2)homovaline and (R)-Fmoc-β(2)homoleucine are synthesized. These building blocks were used, in combination with commercially available α- and β(3)-amino acids, for the synthesis of the cyclo-(αβ(3)αβ(2)α)(2) peptide 2 and the cyclo-(αβ(2)αβ(3)α)(2) peptides 3-5. The peptides 2-5 were screened for their ability to inhibit a small panel of Gram-negative and Gram-positive bacterial

  通过涉及二苄基亚胺类物质和埃文斯手性酰化恶唑烷酮的钛烯酸酯的曼尼希反应，β（2）-氨基酸（R）-和（S）-Fmoc-β（2）同卵磷脂和（R）-Fmoc-β （2）合成了高亮氨酸。这些构件与可商购的α-和β（3）-氨基酸结合使用，用于合成环-（αβ（3）αβ（2）α）（2）肽2和​​环-（ αβ（2）αβ（3）α）（2）肽3-5。筛选肽2-5抑制一小批革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的能力。
• β-Peptides as catalysts: poly-β-leucine as a catalyst for the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation of enones
  作者：Paul E. Coffey、Karl-Heinz Drauz、Stanley M. Roberts、John Skidmore、John A. Smith

  DOI：10.1039/b106368p

  日期：——

  Poly-beta-leucines have been evaluated as catalysts for the Juliá-Colonna asymmetric epoxidation of enones; the beta 3-isomer was found to be an effective catalyst for the epoxidation of chalcone (70% ee) and some analogues.

  聚-β-亮氨酸已被评估为朱尼-科隆娜烯不对称环氧化的催化剂。发现β3-异构体是查尔酮（70％ee）和某些类似物环氧化的有效催化剂。
• Synthesis of a β-Hexapeptide from (<i>R</i>)-2-Aminomethyl-alkanoic Acids and Structural Investigations
  作者：Tobias Hintermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1997-6117

  日期：1997.6

  The (R) α-branched β-amino acid derivatives 3-5 with the side chains of alanine, valine and leucine are prepared by amino-methylation of acyloxazolidinones 2a-c and are used for the synthesis of the trifluoroacetate salt 9 of H(-β2-HVal-β2-HAla-β2-HLeu)2-OH. The CD spectrum of compound 9 is compared with that of the isomer H(-β3-HVal-β3-HAla-β3-HLeu)2-OH (1) built from the corresponding β-branched β-amino acids.

  通过对酰基噁唑烷酮 2a-c 进行氨基甲基化，制备出带有丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸侧链的 (R) δ-支链δ-氨基酸衍生物 3-5，并将其用于合成 H(-δ2-HVal-δ2-HAla-δ2-HLeu)2-OH 的三氟乙酸盐 9。将化合物 9 的 CD 光谱与由相应的δ-支链δ-氨基酸制成的异构体 H(-δ²3-HVal-δ²3-HAla-δ²3-HLeu)2-OH (1) 的光谱进行了比较。