(R)-2-氨基-2-甲基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯 | 213202-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-甲基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-amino-2-methyl-3-(4-bromophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(R)-amino-2-(4-bromobenzyl)-propanoate；ethyl (2R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 213202-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: QAZSKYBREOZZBE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-甲基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (R)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯的高度非对映选择性烷基化：LFA-1拮抗剂BIRT-377的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500923
• 作为产物：
  描述：

  [N(E)]-N-[(4-bromophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三苯基硼酸酯 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 (R)-2,2'-二苯基-3,3'-(4-联菲酚) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (R)-2-氨基-2-甲基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯的高度非对映选择性烷基化：LFA-1拮抗剂BIRT-377的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500923

文献信息

• Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06353013B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Novel compounds of the formula I which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases. Exemplary compounds are: 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(3-chloro-5-nitrophenyl)-5-methylimidazoline-2,4-dione; and, 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(3-chloro-5-cyanophenyl)-5-methylimidazoline-2,4-dione.

  公式I的新化合物可用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(3-氯-5-硝基苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；以及5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(3-氯-5-氰基苯基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮。
• Small molecules useful in the treatment of inflammation disease
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06350763B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Novel compounds of the formula I which are useful for treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases. Exemplary compounds are: 1-acetyl-5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5-methylimidazoline-2,4-dione; 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-1-ethyl-5-methylimidazoline-2,4-dione; and, 5-(R)-(4-bromobenzyl)-3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5-methylimidazoline-2,4-dione.

  化合物I的新颖化合物，适用于治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病。示例化合物包括：1-乙酰基-5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(2,6-二氯吡啶-4-基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(2,6-二氯吡啶-4-基)-1-乙基-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮；和5-(R)-(4-溴苯甲基)-3-(2,6-二氯吡啶-4-基)-5-甲基咪唑啉-2,4-二酮。
• Convenient preparation of highly active phase-transfer catalyst for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl- and α,α-dialkyl-α-amino acids: application to the short asymmetric synthesis of BIRT-377
  作者：Zhenfu Han、Yukako Yamaguchi、Masanori Kitamura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.185

  日期：2005.12

  A highly active phase-transfer catalyst was conveniently prepared from the known, easily available (S)-4,5,6,4′,5′,6′-hexamethoxybiphenyldicarboxylic acid. This catalyst exhibited the high catalytic performance (0.01–1 mol %) in the asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester and N-(p-chlorophenylmethylene)alanine tert-butyl ester compared to the existing chiral phase-transfer

  由已知的，容易获得的（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯二羧酸方便地制备高活性相转移催化剂。与现有的手性相转移相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。催化剂，因此可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基-α-氨基酸。
• [EN] SMALL MOLECULES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONVENANT AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998039303A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A method treating or preventing inflammatory and immune cell-mediated diseases by the administration of certain novel and known small molecules. Exemplary of the novel compounds are those of structural formulas (a), (b), (c), (d), (e) and (f).(FR) La présente invention concerne la thérapie et la prévention de maladies immunitaires à médiation cellulaire et inflammatoires par administration de certaines petites molécules nouvelles ou déjà connues. Les composés considérés sont représentés par les formules structurales (a), (b), (c), (d), (e) et (f).

  一种通过给予某些新型和已知的小分子来治疗或预防炎症和免疫细胞介导的疾病的方法。其中新化合物的示例是结构式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)。
• An Improved Synthesis of Chiral α-(4-Bromobenzyl)alanine Ethyl Ester and Its Application to the Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377
  作者：Suresh R. Kapadia、Denice M. Spero、Magnus Eriksson

  DOI：10.1021/jo0013913

  日期：2001.3.1