(R)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷 | 145238-45-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷
• 英文名称: (R)-tetrahydro-1,3,3-triphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• 英文别名: (R)-tetrahydro-1-phenyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo(1,2-c)(1,3,2)oxazaborolidine；(R)-tetrahydro-1-phenyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrol(1,2-c)(1,3,2)oxazaborolidine；(R)-1,3,3-Triphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(3aR)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• CAS: 145238-45-5
• 化学式: C₂₃H₂₂BNO
• 分子量: 339.245
• InChiKey: GXAMQZFEKIDKAP-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 2-bromo-1-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-4-yl]ethanone 、 (R)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷 在 甲醇 、 二氯甲烷 、 磷酸肌酸 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以to afford 4-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-2-trifluoromethylthiazole as an amber oil (20.14 g, 99%, 90% ee)的产率得到(R)-4-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-2-trifluoro(-)methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Process and chiral intermediates for thiazole antidiabetics

  摘要：

  两种新型光学纯中间体，即(R)-4-(2-溴-1-羟乙基)-2-三氟甲基硫唑和(S)-4-环氧基-2-三氟甲基硫唑，可用于合成一类有效的抗糖尿病药物。本发明还涵盖了它们的对映选择性还原制备过程。

  公开号：

  US05576442A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷
  参考文献：
  名称：

  模块化，可扩展的A组链霉菌素抗生素的合成

  摘要：

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08577
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl-(1-methoxypenta-1,3-dienoxy)-dimethylsilane 、 异丁醛 在 (R)-2-苯基-CBS-恶唑硼烷 、 三氟甲磺酸 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化，可扩展的A组链霉菌素抗生素的合成

  摘要：

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08577

文献信息

• [EN] PROCESS TO MAKE A SELECTIVE CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA PROTÉASE À CYSTÉINE CATHEPSINE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2020025748A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  A method of preparing a compound of Formula (I) comprising reacting the compound of Formula (A) with a base and a compound of Formula (B) to yield a compound of Formula (C).

  一种制备化合物（I）的方法，包括将化合物（A）与一种碱和化合物（B）反应，得到化合物（C）。
• Modular, Scalable Synthesis of Group A Streptogramin Antibiotics
  作者：Qi Li、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.7b08577

  日期：2017.9.27

  synthesis of group A streptogramin antibiotics that proceeds in 6–8 linear steps from simple chemical building blocks. We have applied our route to the synthesis of four natural products in this class including two that have never before been accessed by fully synthetic routes. We anticipate that this work will lead to the discovery of new streptogramin antibiotics that overcome previous limitations of the

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。
• Process and chiral intermediates for thiazole antidiabetics
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05576442A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Two novel optically pure intermediates, (R)-4-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-2- trifluoro(-)methylthiazole and (S)-4-oxiranyl-2-trifluoromethylthiazole, which have utility in the synthesis of a potent class of antidiabetic agents. The invention also embraces an enantioselective reduction process for their preparation.

  两种新型光学纯中间体，即(R)-4-(2-溴-1-羟乙基)-2-三氟甲基硫唑和(S)-4-环氧基-2-三氟甲基硫唑，可用于合成一类有效的抗糖尿病药物。本发明还涵盖了它们的对映选择性还原制备过程。