(R)-2-苯基-3-(苯基硫代)丙醇 | 105857-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (R)-2-苯基-3-(苯基硫代)丙醇
• 英文名称: (R)-2-phenyl-3-(phenylthio)propanol
• 英文别名: (R)-2-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-ol
• CAS: 105857-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: GMEFCLHHFZYHFT-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苯基-3-(苯基硫代)丙醇 在 N,N-二甲基-1-萘胺 、 lithium 作用下， 生成 (R)-(+)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective functionalization of prochiral diols via chiral spiroketals: preparation of optically pure 2-substituted 1,3-propanediol derivatives and asymmetric synthesis of chroman ring and side chain of .alpha.-tocopherol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a034
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-(2-methyl-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (R)-2-苯基-3-(苯基硫代)丙醇
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的高度对映选择性、氢键供体催化加成

  摘要：

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03991