(R)-3-叔丁氨基-1,2-环氧丙烷 | 98048-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-3-叔丁氨基-1,2-环氧丙烷
• 中文别名: (R)-3-ter-丁基氨基-1,2-环氧丙烷；(R)-N-(1,1-二甲基乙本)-环氧基甲胺
• 英文名称: (R)-3-tert-butylamino-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 2-methyl-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]propan-2-amine
• CAS: 98048-85-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: PZMYHLFQJXHHLD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-叔丁氨基-1,2-环氧丙烷 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5S)-3-tert-butyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.

  摘要：

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1669
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolodinone 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-3-叔丁氨基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.

  摘要：

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.1669

文献信息

• KAN, KAZUNORI;MIYAMA, AKIMASA;HAMAGUCHI, SHIGEKI;OHASHI, TAKEHISA;WATANAB+, AGR. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 6, 1669-1674
  作者：KAN, KAZUNORI、MIYAMA, AKIMASA、HAMAGUCHI, SHIGEKI、OHASHI, TAKEHISA、WATANAB+

  DOI：——

  日期：——
• Biological resolution of racemic 2-oxazolidinones. Part VI. Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazolidinone to the corresponding (S)-isomer.
  作者：Kazunori KAN、Akimasa MIYAMA、Shigeki HAMAGUCHI、Takehisa OHASHI、Kiyoshi WATANABE

  DOI：10.1271/bbb1961.49.1669

  日期：——

  The Stereochemical inversion of (R)-5-hydroxymethyl-3-tert-butyl-2-oxazolidinone (1a) or (R)-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-2-oxazohdinone (1b) to the corresponding (S)-isomer was accomplished via a key intermediate, (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-tert-butylamino-1, 2-epoxypropane (5a) or (R)-3-N-ethoxycarbonyl-N-isopropylamino-1, 2-epoxypropane (5b), in a high enantiomeric excess. (S)-1a (99% e.e.) or (S)-1b (97% e.e.) was thus obtained from the respective (R)-isomer (1a; 99% e.e., 1b; 95% e.e.).

  (R)-5-羟甲基-3-叔丁基-2-恶唑烷酮（1a）或(R)-5-羟甲基-3-异丙基-2-恶唑烷酮（1b）的立体化学反转，通过关键中间体(R)-3-N-乙氧羰基-N-叔丁基氨基-1,2-环氧丙烷（5a）或(R)-3-N-乙氧羰基-N-异丙基氨基-1,2-环氧丙烷（5b），以高对映体过量成功转化为相应的(S)-异构体。因此，分别从相应的(R)-异构体（1a；99% e.e.，1b；95% e.e.）得到了(S)-1a（99% e.e.）或(S)-1b（97% e.e.）。