(R)-3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸 | 738606-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸
• 中文别名: (R)-3-氨基-3-(4-苯腈基)丙酸；(R)-3-氨基-3-(4-氰基苯基)-丙酸
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 738606-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: JFPLLJRLBHIJPS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  395.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B1受体的有效非肽拮抗剂：新型二氨基苯并二氢呋喃酰胺的结构活性关系研究。

  摘要：

  缓激肽B1受体在组织损伤和/或炎症后被诱导。已经研究了这种受体的拮抗剂作为治疗慢性疼痛的有希望的候选者。我们已经鉴定出含有手性苯并二氢吡喃二胺部分的芳基磺酰胺，它们是人B1受体的有效拮抗剂。我们先前交流过的铅化合物2充当了概念验证分子，但具有不良的药代动力学特性。在代谢谱分析的指导下，我们进行了结构-活性关系研究，并确定了2的有效类似物。磺酰胺部分的变化表明，偏爱3-和3,4-二取代的芳基磺酰胺，而较大的仲胺和叔胺则优选B1受体效力的苄胺位置。修饰分子的β-氨基酸核心导致发现具有改善的体外药代动力学性质的高效化合物。在人类受体上最有效的类似物化合物38在兔B1受体细胞测定中也具有活性。此外，化合物38在两个兔子模型，具有血压读数的药效模型和炎性疼痛功效模型中表现出体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm070055c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid

  摘要：

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.012

文献信息

• Substituted pyridoxines as anti-platelet agents
  申请人：Haque Wasimul

  公开号：US20060094749A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Compounds with antiplatelet aggregation characteristics for the treatment of cardiovascular and cardiovascular related disease, are described. The methods are directed to administering pharmaceutical compositions comprising a pyridoxine analogue.

  描述了具有抗血小板聚集特性的化合物，用于治疗心血管和心血管相关疾病。这些方法涉及使用含有吡哆醇类似物的药物组合物。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• Novel thiazolones as HCV NS5B polymerase allosteric inhibitors: Further designs, SAR, and X-ray complex structure
  作者：Shunqi Yan、Gary Larson、Jim Z. Wu、Todd Appleby、Yili Ding、Robert Hamatake、Zhi Hong、Nanhua Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.095

  日期：2007.1

  Structure-activity relationships (SAR) of 1 against HCV NS5B polymerase were described. SAR explorations and further structure-based design led to the identifications of 2 and 3 as novel HCV NS5B inhibitors. X-ray structure of 3 in complex with NS5B polymerase was obtained at a resolution of 2.2A, and confirmed the design.