(R)-3-甲基戊酸 | 16958-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-甲基戊酸
• 英文名称: (R)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (-)-(3R)-3-methylvaleric acid；(R)-3-methylvaleric acid；(R)-3-Methyl-pentanoic acid；(3R)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 16958-25-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: IGIDLTISMCAULB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-甲基戊酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-diazo-3-methyl-pentan-2-one 在 1,4-二氧六环 、 silver thiosulfate 作用下， 生成 (R)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Wolff Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a039

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• Asymmetric hydrogenation of prochiral carboxylic acids catalyzed by the five-coordinate ruthenium(II)-hydride complex [RuH(binap)2]PF6(binap = R- or S-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)
  作者：Masahiko Saburi、Hiroshi Takeuchi、Masamichi Ogasawara、Touru Tsukahara、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Tamotsu Takahashi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83226-8

  日期：1992.4

  The five-coordinate complex [RuH(binap)2]PF6 (I, binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) has been found to have sufficient catalytic activity for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and other prochiral carboxylic acids under mild conditions. The catalytic hydrogenation of itaconic acid by I was examined under a variety of conditions, and the addition of triethylamine

  发现五配位络合物[RuH（binap）2] PF 6（I，binap =（R）-或（S）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）在温和条件下具有足够的催化活性，可用于衣康酸和其他前手性羧酸的不对称氢化。在多种条件下检查了衣康酸在1条件下的催化氢化作用，发现添加三乙胺可实现高对映选择性（> 90％ee）。在类似于氢化的条件下对I和衣康酸的反应混合物进行的1 H和31 P NMR检查表明，形成了含有一种双酚的螯合物的钌。
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic α,β-Unsaturated Imides
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1002/adsc.200505309

  日期：2006.2

  the β-position of aliphatic carboxylic acid derivatives with high enantioselectivities by the use of a commercially available chiral ligand is reported. N-Acylpyrrolidinones, as simple derivatives of an α,β-unsaturated carboxylic acid, were found to be the substrates of choice featuring good reactivity and high enantioselectivities (up to >99% ee).

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。
• Asymmetric Michael addition reactions using ethyl (S)-4,4-dimethylpyroglutamate as a chiral auxiliary
  作者：Jesús Ezquerra、Lourdes Prieto、Carmen Avendaño、José Luis Martos、Elena de la Cuesta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02648-3

  日期：1999.2

  Ethyl 4,4-dimethylpyroglutamate has been used as a chiral auxiliary for α,β-unsaturated acids in Michael addition reactions. The conjugate addition of Grignard reagents to the amides in the presence of copper iodide, tetramethylene diamine (TMEDA) and trimethylsilyl chloride, proceeded with high yields and excellent stereoselectivities, yielding after hydrolysis enantiomerically pure β-substituted

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of β-substituted alcanoic acids via highly stereoselective conjugate additions of organocopper compounds to chiral enoates
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95122-0

  日期：1985.1

  Conjugate additions of organocopper compounds RCu·.BF3 to encates of sulfonamide-shielded alcohols 1x and 1n quite generally proceed with > 99% ee and > 90% yield.

  共轭添加有机铜化合物RCu·.BF 3与磺酰胺保护的醇1x和1n结合时，ee的收率通常> 99％，收率> 90％。