methyl (3R)-3-methyl-5-oxopentanoate | 79936-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 79936-62-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BZZBJWKYGKZPOE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 2.4 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-methyl-5-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl (3R)-3-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  走向两性霉素B的合成。分子内Stille偶联方法

  摘要：

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01242-9

文献信息

• [EN] HSP-90 BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE FN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS SE FIXANT À LA HSP-90, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：AEGERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011035417A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to therapeutic compounds that bind to HSP90. The compounds disclosed herein bind HSP90 and alter the chaperoning capability of HSP90 proteins. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases and disorders such as cancer, autoimmune disease and other diseases.

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。
• Structure and Synthesis of Novel C12 Terpenoids from Quince Fruit (Cydonia oblonga MILL.)
  作者：Sina Escher、Yvan Niclass

  DOI：10.1002/hlca.19910740119

  日期：1991.1.30

  The structure and synthesis of novel irregular C12 terpenoids isolated from quince fruit (Cydonia oblonga MILL.) are described: quince oxepine (= (E)-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-(3-methylbuta-1,3 dienyl)oxepine; 3) and the quince oxepanes as a 1:1 mixture of cis- and trans-isomers (= cis- and trans-(E)-4-methyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)oxepane; 4 and 5, resp.). The absolute configurations of the

  从木瓜果实（Cydonia oblonga MILL。）中分离出的新型不规则C 12萜类化合物的结构和合成进行了描述：木瓜oxepine （=（E）-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-（3-甲基丁1,3二烯基）氧杂环丁烷; 3）和木奥沙酮，为顺式-和反式异构体（=顺式-和反式-（E）-4-甲基-2-（3-甲基丁）的1：1混合物1,3-二烯基）氧杂环丁烷; 4和5，分别）。天然化合物的绝对构型尚未确定，因为其可用量极少，但是合成4的相对构型和绝对构型都没有确定。和（5）通过与（R）-普勒高酮的化学相关建立。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation of optically active α-alkenyl-α-acyloxytrialkylsilane
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.076

  日期：2005.7

  Pd-catalyzed inter- and intramolecular allylic alkylations of optically active α-alkenyl-α-acyloxysilanes are described. The reactions proceeded in a regio- and stereoselective manner to give the corresponding (E)-vinylsilanes in which the ee of the starting material was completely transferred to the product.

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。
• Catalytic Enantioselective Hetero Diels−Alder Reactions of α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates with Enol Ethers
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja980423p

  日期：1998.5.1

  reactions with high enantioselectivities. In these processes, the unifying organizational motif is that the substrate undergoing activation is capable of chelating to the chiral cationic Cu(II) catalyst, a condition that frequently affords high enantioselection. 4 The purpose of this paper is to present our findings thatR,â-unsaturated acyl phosphonates undergo enantioselective hetero Diels -Alder

  该实验室以前的报告记录了阳离子 C2-对称 Cu(II)双(恶唑啉)1 配合物 1 和 2 作为手性路易斯酸的效用，能够以高对映选择性催化许多 Diels-Alder2 和 aldol 3 反应。在这些过程中，统一的组织基序是正在进行活化的底物能够螯合手性阳离子 Cu(II) 催化剂，这种条件经常提供高对映选择性。4 本文的目的是展示我们的发现，即 R,α-不饱和酰基膦酸酯与由手性 Cu(II) 配合物 1 和 2 催化的烯醇醚发生对映选择性杂 Diels-Alder 反应 5，得到环状烯醇膦酸酯（方程式 1），被证明是用于不对称合成的有用构件的化学实体。
• [EN] HSP-90 BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE I? THE TREATMENT AND PREVENTION OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À HSP-90, COMPOSITIONS DE CES COMPOSÉS, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：PHARMASCIENCE INC

  公开号：WO2012126084A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to therapeutic compounds that bind to HSP90. The compounds disclosed herein bind HSP90 and alter the chaperoning capability of HSP90 proteins. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating or preventing fungal infections.

  该发明涉及与HSP90结合的治疗化合物。本文披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防真菌感染的方法。