(R)-4-甲基环己三烯-2-烯酮 | 75337-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-4-甲基环己三烯-2-烯酮
• 英文名称: (R)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (R)-(+)-4-methylcyclohex-2-ene-1-one；(R)-(+)-4-methyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 4-methyl-, (R)-；(4R)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75337-05-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: RKSNPTXBQXBXDJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-甲基环己三烯-2-烯酮 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄素合成研究：通过 [2 + 2 + 2] 环化合成 3-去甲基黄素

  摘要：

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  DOI：

  10.1021/ja00294a046
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 生成 (R)-4-甲基环己三烯-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution in Diels-Alder processes

  摘要：

  Examples of highly efficient kinetic resolutions with the bicyclic chiral cyclopentadiene 1 and several selected cyclic dienophiles are reported. In combination with a thermal retro-Diels-Alder process this procedure provides easy access to both enantiomers of these dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86079-6

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-4-Methylcyclohex-2-ene-1-one
  作者：Maung Kyaw Moe Tun、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jo3017956

  日期：2012.10.19

  A three-step synthesis of (R)-(+)-4-methylcyclohex-2-ene-1-one (1) from (R)-(+)-pulegone (3), proceeding in 44% overall yield, is described. The sequence comprises vinyl triflate formation, site-selective ozonolysis, and reduction. The route requires only one chromatographic purification and provides a convenient method to access multigram quantities of (R)-(+)-4-methylcyclohex-2-ene-1-one (1).

  由（R）-（+）-Pulegone（3）进行的三步合成（R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-一（1）的总产率为44％描述。该序列包括三氟甲磺酸乙烯酯的形成，位点选择性臭氧分解和还原。该路线仅需进行一次色谱纯化，即可提供一种便捷的方法来访问多克数量的（R）-（+）-4-甲基环己-2-烯-1-酮（1）。
• Tetrahydroquinazoline Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190248767A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有一般公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Old Yellow Enzyme-Catalyzed Dehydrogenation of Saturated Ketones
  作者：Matthias Schittmayer、Anton Glieder、Michael K. Uhl、Andreas Winkler、Simone Zach、Jörg H. Schrittwieser、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Karl Gruber、Spiros Kambourakis、J. David Rozzell、Margit Winkler

  DOI：10.1002/adsc.201000862

  日期：2011.2.11

  isolated, cloned, heterologously expressed and characterized a thermostable old yellow enzyme (OYE) from Geobacillus kaustophilus. In addition to the expected ‘enone’ reduction, GkOYE also catalyzes the reverse reaction, i.e., the desaturation of CC bonds adjacent to a carbonyl to give the corresponding α,β-unsaturated ketone. The reaction proceeds at the expense of molecular oxygen without the need

  极端微生物的酶由于对各种应激因素的耐受性而一直对生物技术非常感兴趣。我们已经分离，克隆，异源表达并表征了来自嗜碱芽孢杆菌的热稳定的旧黄色酶（OYE）。除预期的“烯酮”还原外，Gk OYE还催化逆反应，即与羰基相邻的CC键脱饱和，得到相应的α，β-不饱和酮。该反应以分子氧为代价而无需烟酰胺辅因子进行，并且代表了对已知化学脱氢方法的环境友好的替代方案。
• Synthesis of the natural enantiomers of ascochlorin, ascofuranone and ascofuranol
  作者：Kenji Mori、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96657-8

  日期：——

  Three fungal metabolites with a common structural feature as prenylated phenols were synthesized in their naturally occurring and optically active forms: ascochlorin [(2',4',1',2',6')-(-)-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[5'-(1',2',6'-trimethyl-3'-oxo-cyclohexyl)-3'-methyl-2', 4'-pentadienyl] benzaldehyde], ascofuranone [(2',6',1')-(-)-5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[7'-(3',3'-dimethyl-4'-oxo

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+
• Broadening the scope of Baeyer–Villiger monooxygenase activities toward α,β-unsaturated ketones: a promising route to chiral enol-lactones and ene-lactones
  作者：T. Reignier、V. de Berardinis、J.-L. Petit、A. Mariage、K. Hamzé、K. Duquesne、V. Alphand

  DOI：10.1039/c4cc02541e

  日期：——

  Three regiodivergent Baeyer–Villiger mono-oxygenases (enantioselectively) oxidized a series of cyclic α,β-unsaturated ketones into (chiral) either enol-lactones or ene-lactones. An easy-to-use and efficient biocatalytic process based on a host-microorganism deprived of unwanted activities (knock-out mutant) was developed to enable the exclusive synthesis of unsaturated lactones.

  三种区域多样性的Baeyer–Villiger单氧化酶（对映体选择性）将一系列环状α,β-不饱和酮氧化为（手性）苯乙烯内酯或烯内酯。开发了一种基于去除不需要活性的宿主微生物（敲除突变体）的易用高效的生物催化过程，以实现不饱和内酯的专一合成。