(R)-5,5-二甲氧基-3-甲基戊酸甲酯 | 82538-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-5,5-二甲氧基-3-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-(-)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate；methyl (3R)-3-methyl-5,5-dimethoxypentanoate；methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate；methyl (3R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate
• CAS: 82538-51-0
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: MAIYVLTWZMNLIZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,5-二甲氧基-3-甲基戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 (2Z)-2-[[5-(3,4-二甲基-5-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-7-甲基-3-氧代-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 反应 27.5h， 生成 (R)-5,5-二甲氧基-3-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的光学活性形式的合成，黄色鳞状信息素

  摘要：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80096-3

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkylation of optically active α-alkenyl-α-acyloxytrialkylsilane
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.076

  日期：2005.7

  Pd-catalyzed inter- and intramolecular allylic alkylations of optically active α-alkenyl-α-acyloxysilanes are described. The reactions proceeded in a regio- and stereoselective manner to give the corresponding (E)-vinylsilanes in which the ee of the starting material was completely transferred to the product.

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。
• Cyclopropanol intermediates in the synthesis of the C5–C14 fragment of laulimalides
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428016030118

  日期：2016.3

  Two novel schemes have been developed for the synthesis of the C5–C14 fragment of the macrocyclic antitumor drug laulimalide and its analogs via transformations of cyclopropanol intermediates.

  通过环丙醇中间体的转化，已开发出两种新颖的合成大环抗肿瘤药物laulimalide及其类似物的C 5 -C 14片段的方案。
• Transformations of peroxide ozonolysis products of (R)-Menth-4-en-3-one in the presence of nitrogen-containing organic compounds
  作者：G. Yu. Ishmuratov、A. V. Bannova、E. R. Latypova、V. S. Tukhvatshin、O. S. Kukovinets、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428013010089

  日期：2013.1

  The results of ozonolysis of (R)-menth-4-en-3-one in methylene chloride, methanol, or their 1: 1 mixture in the presence of pyridine, triethylamine, or semicarbazide hydrochloride are reported. Probable schemes for the formation of ozonolysis products, including minor ones, are proposed. Nitrogen-containing organic compounds can act as reducing agents toward peroxides or catalyze their rearrangements. DOI: 10.1134/S1070428013010089
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  作者：R. Ya. Kharisov、R. R. Gazetdinov、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1012326819080

  日期：——

  The versatile chiral synthon methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate has been prepared for the first time via ozonolytic decyclization of (R)-4-menthenone, which is available from L-(-)-menthol. The optically pure juvenoid (S)-(+)-hydroprene can be prepared from the synthon.
• (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one in the synthesis of polyfunctional compounds with the methyl-branched carbon skeleton
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013020127

  日期：2013.2

  A simple and efficient asymmetrical synthesis was performed of a convenient bifunctional building block, methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate and its (S)-enantiomer. The possibility was shown of its application to the synthesis of insect pheromones.