8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: pradofloxacin；7-(1,2,3,4,4a,5,7,7a-Octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₄O₃
• 分子量: 396.421
• InChiKey: LZLXHGFNOWILIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-8-cyano-6-fluoro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl}-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种普拉多沙星的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体为一种普拉多沙星的制备方法。本发明通过以4‑氟‑3‑氯‑2‑硝基苯胺为原料通过环化，还原等制备普拉多沙星(8‑氰基‑1‑环丙基‑6‑氟‑7‑(八氢化‑6H‑吡咯并[3，4‑b]吡啶‑6‑基)‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸)，该路线反应原材料廉价易得，合成路线简单，后处理易操作，仅需6步即可实现目标产物普拉多沙星，反应转率化高，反应过程简单易操作，所得产品纯度较高。

  公开号：

  CN108948011A

文献信息

• Neue Zwischenprodukte für die Herstellung gegebenfalls substituierter 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-(4.3.0)-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihrer Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1215202A1

  公开（公告）日：2002-06-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft 3-Cyano-2,4,5-trifluorobenzoesäure, deren Methylester und deren Säurechlorid und ihre Verwendung als Zwischenprodukte bei der Herstellung gegebenenfalls substituierter 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihrer Derivate der allgemeinen Formel (I)

  本发明涉及 3-氰基-2,4,5-三氟苯甲酸、其甲酯和其酰氯，以及它们在制备任选取代的 8-氰基-1-环丙基-7-(2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸及其通式(I)衍生物中作为中间体的用途。
• GEGEBENENFALLS SUBSTITUIERTE 8-CYAN-1-CYCLOPROPYL-7-(2,8-DIAZABICYCLO- 4.3.0]-NONAN-8-YL)-6-FLUOR-1,4-DIHYDRO-4-OXO-3-CHINOLINCARBONSÄUREN UND IHRE DERIVATE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0882049B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• EXTRUDATE MIT VERBESSERTER GESCHMACKSMASKIERUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2170272B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• LIQUID COMPOSITION CONTAINING PRADOFLOXACIN
  申请人：Bayer Animal Health GmbH

  公开号：EP3579820B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• COMPOSITION COMPRISING AN ANTIBIOTIC AND A CORTICOSTEROID
  申请人：Freehauf Keith A.

  公开号：US20100087409A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention relates to compositions (e.g., otic compositions) comprising an antibiotic (generally a quinolone or naphthyridinone), corticosteroid, and organic acid (generally a fatty acid). This invention also relates to treatment methods using such a composition, uses of such a composition to make medicaments, and therapeutic kits comprising such a composition.