(S)-(+)-2-癸醇 | 33758-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-2-癸醇
• 英文名称: (S)-decan-2-ol
• 英文别名: (S)-(+)-2-decanol；(2S)-decan-2-ol
• CAS: 33758-16-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: ACUZDYFTRHEKOS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.53°C (estimate)
• 沸点：
  211 °C(lit.)
• 密度：
  0.827 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-癸醇 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 三甲胺盐酸盐 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (5R,9R)-5,9-dimethylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific inversion of secondary tosylates to yield chiral methyl-branched building blocks, applied to the asymmetric synthesis of leafminer sex pheromones

  摘要：

  All four of the possible stereoisomers of 5,9-dimethylheptadecane, the major sex pheromone component secreted by female moths of the mountain-ash bentwing (Leucoptera scitella), were synthesized by the coupling of two chiral blocks with a methyl branch at the 2- or 3-position. The blocks were prepared by applying the stereospecific inversion of secondary tosylates, which were derived from (R)- and (S)-propylene oxide, and their enantiopurities were confirmed by chiral HPLC analysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 2-吗啉乙磺酸 、 环戊醇 、 alcohol dehydrogenase from Geotrichum candidum (APG₄) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(S)-(+)-2-癸醇
  参考文献：
  名称：

  菊苣醇脱氢酶催化还原三氟甲基酮和甲基酮的不同立体化学

  摘要：

  用来自Geotrichum的粗醇脱氢酶还原三氟甲基酮，可得到优异ee的（S）-三氟甲基甲醇，而甲基酮的还原则得到ee呈相反构型的相应醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01211-7

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Highly enantioselective reduction of ketones by chiral diol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：Yunlai Ren、Xinzhe Tian、Kunpeng Sun、Jian Xu、Xianlun Xu、Shijie Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.062

  日期：2006.1

  Some readily available chiral diols from indene and d-mannitol were investigated as chiral modifiers in lithium aluminum hydride reduction of ketones, and it was discovered that further modification of these reducing reagents by a simple a-amino alcohol resulted in a remarkable increase in optical yield. Among the investigated chiral modifiers, chiral diol 1 gave the highest enantioselectivities.

  研究了从茚和d-甘露糖醇中获得的一些现成的手性二醇作为氢化铝锂还原酮的手性改性剂，发现通过简单的α-氨基醇对这些还原剂的进一步修饰导致光学收率显着提高。 。在研究的手性改性剂中，手性二醇1的对映选择性最高。
• Two Classes of Enzymes of Opposite Stereochemistry in an Organism:  One for Fluorinated and Another for Nonfluorinated Substrates
  作者：Tomoko Matsuda、Tadao Harada、Nobuyoshi Nakajima、Toshiyuki Itoh、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1021/jo991283k

  日期：2000.1.1

  observed in the reduction of hindered ketones such as isopropyl ketone, while the stereoselectivity was inverted in the reduction of ketones with electron-withdrawing atoms such as chlorine. The mechanism for the inversion in stereochemistry was investigated by enzymatic studies. Several enzymes with different stereoselectivities were isolated; one of them catalyzed the reduction of methyl ketones, and another

  用白色假单胞菌干燥细胞还原甲基酮可得到对映体过量（ee）极好的（S）-醇，而三氟甲基酮的还原也可得到ee极佳的相反构型的相应醇。用三氟甲基取代甲基部分改变了体积和电子性质，检查了其对立体选择性的影响。在受阻酮（如异丙基酮）的还原中未观察到立体化学的反转，而在具有吸电子原子（如氯）的酮的还原中，立体选择性被反转。通过酶学研究了立体化学转化的机理。分离出了几种具有不同立体选择性的酶。它们之一催化甲基酮的还原，而另一种具有相反的立体选择性催化三氟甲基酮的还原。此外，将APG4和分离的酶均应用于制备规模的氟化酮还原反应，从而合成了具有优异ee的手性氟化醇。