(S)-(+)-8-甲基癸醇 | 86470-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-8-甲基癸醇
• 英文名称: (S)-(+)-8-methyldecanol
• 英文别名: (8S)-8-Methyldecan-1-OL；(8S)-8-methyldecan-1-ol
• CAS: 86470-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: SEBPZDSJYVVIEX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-8-甲基癸醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素 A-94964 的全合成和立体化学鉴定

  摘要：

  结构独特的核苷抗生素 A-94964 的完全立体化学分配通过八种非对映异构体的集体全合成与 NMR 分析相结合，实现了对重要细菌磷酸-N-乙酰胞壁酰-五肽转位酶的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202200818
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (S)-(+)-8-甲基癸醇
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical isomers of 3,13-dimethylheptadecane: Sex pheromone components of the western false hemlock looper,Nepytia freemani (Lepidoptera: Geometridae)
  作者：G. G. Skip King、Regine Gries、Gerhard Gries、K. N. Slessor

  DOI：10.1007/bf02033860

  日期：1995.12

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] is the major pheromone component of the western false hemlock looper (WFHL),Nepytia freemani. In comparative gas chromotographic-electroantennographic detection (GC-EAD) analyses of stereoselectively synthesized isomers, 1 pg of (3S, 13R)-dime-17Hy elicited significantly stronger electrophysiological responses by male WFHL antennae than

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] 是西方假铁杉环虫 (WFHL) Nepytia freemani 的主要信息素成分。在立体选择性合成异构体的比较气相色谱-触角电子检测 (GC-EAD) 分析中，1 pg (3S, 13R)-dime-17Hy 比单独注射的 1 pg (3R, 13R)-dime-17Hy 引起雄性 WFHL 触角明显更强的电生理反应)-, (3R, 13S)- 或 (3S, 13S)-3, 13-dime-17Hy。在使用单独测试的立体异构体的现场实验中。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 是唯一吸引雄性的立体异构体，但四种立体异构体混合物的吸引力是其 3.6 倍。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 与其他立体异构体的四元和所有二元组合同样具有吸引力，表明
• Enantioselective synthesis of 6-methyloctanal and 8-methyldecanal, the characteristic aroma components in yuzu <i>Citrus junos</i>, and the analysis of their enantiomeric compositions in yuzu essential oil
  作者：Yasutaka Ohkubo、Naomi Tomita、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1093/bbb/zbab196

  日期：2022.1.24

  8-methyldecanal are the characteristic aroma components of yuzu Citrus junos. However, their absolute configurations and enantiomeric compositions in yuzu essential oil have not been analyzed. A concise enantioselective synthesis of both aldehydes was successfully carried out to determine their absolute configurations and enantiomeric compositions. Both aldehydes in yuzu essential oil were found to be (S)-form

  抽象的 6-甲基辛醛和8-甲基癸醛是柚子的特征香气成分。然而，柚子精油中它们的绝对构型和对映体组成尚未得到分析。成功地进行了两种醛的简明对映选择性合成，以确定它们的绝对构型和对映体组成。柚子精油中的两种醛均呈 ( S ) 型，对映体过量。
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——