(S)-8-甲基癸酸 | 123648-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-8-甲基癸酸
• 英文名称: (S)-8-methyldecanoic acid
• 英文别名: (8S)-8-methyldecanoic acid
• CAS: 123648-40-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: WGKCPRZDCLXOIQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-甲基癸酸 在 草酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第265部分：雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii的两种信息素化合物的合成和立体化学组成

  摘要：

  2,10-二甲基十二烷基丙酸酯和2,8-二甲基癸基丙酸酯是雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii分泌的两种信息素化合物。进行了两种组分的所有立体异构体的对映选择性合成。基于手性衍生化方法（Ohrui–Akasaka方法）的HPLC分析用于澄清这两种成分的立体化学组成。在表皮提取物中，最具有外激素活性的化合物（2 S，10 R）-二甲基十二烷基丙酸酯也是最丰富的成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131410
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-8-甲基癸酸
  参考文献：
  名称：

  A54145因子D的全合成

  摘要：

  据报道，A54145因子D（A5D）是环状脂肽肽抗生素A54145家族的成员，可以有效地进行全合成。通过经由Sar5将肽连接至2'-氯三苯甲基聚苯乙烯树脂并开发避免在随后使用9-芴基甲氧基羰基固相肽合成进行精制后形成二酮哌嗪的条件，来构建肽。该途径允许关键的deps键的容易形成。将支链的无环前体从树脂上环化，然后整体脱保护以获得A5D。与其他人的最新研究一致，我们发现MeOAsp残基具有2 S，3 R构型。我们还确定了前isoiso中的立体中心的配置-十一烷酰脂质尾巴不影响生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01938

文献信息

• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• Volatile Lactones — (5S,S)-5-Methyl-3-(methylalkyl)furan-2(5H)-ones — Identified in the Submerged Cultivation ofStreptomyces Avermitilis
  作者：Tomáš Řezanka、Karel Sigler

  DOI：10.1002/ejoc.200600343

  日期：2006.9

  Six new compounds have been identified in the volatile fractions produced during the submerged cultivation of Streptomyces avermitilis. By recording the GC/MS, GC/FTIR, CD, 1H and 13C NMR data and by performing chemical degradation experiments, these compounds were determined to be (5S,S)-5-methyl-3-(methylalkyl)furan-2(5H)-ones. Herein, the existence of volatile lactones with an anteiso structure of

  在 Streptomyces avermitilis 水下培养过程中产生的挥发性组分中已鉴定出六种新化合物。通过记录 GC/MS、GC/FTIR、CD、1H 和 13C NMR 数据并进行化学降解实验，这些化合物被确定为 (5S,S)-5-甲基-3-(甲基烷基)呋喃-2( 5H)-一个。在此，首次记录了具有侧链反异结构的挥发性内酯的存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Nocarimidazoles C and D, antimicrobial alkanoylimidazoles from a coral-derived actinomycete <i>Kocuria</i> sp.: application of ¹<i>J</i>_C,H coupling constants for the unequivocal determination of substituted imidazoles and stereochemical diversity of anteisoalkyl chains in microbial metabolites
  作者：Md Rokon Ul Karim、Enjuro Harunari、Amit Raj Sharma、Naoya Oku、Kazuaki Akasaka、Daisuke Urabe、Mada Triandala Sibero、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3762/bjoc.16.222

  日期：——

  low-temperature HPLC analysis of the degradation products labeled with a chiral anthracene reagent, which revealed that 1 is a mixture of the R- and S-enantiomers with a ratio of 73:27, 4 is the pure (S)-enantiomer, and 5 is the (S)-enantiomer with 98% ee. The present study illustrates the diversity in the stereochemistry of anteiso branching in bacterial metabolites. Compounds 1−4 were moderately antimicrobial

  从该属的海洋来源的放线菌菌株的次级代谢产物的化学调查Kocuria，从石珊瑚分离Mycedium属，导致了两个新alkanoylimidazoles的鉴定，nocarimidazoles C（1）和d（2），以及三个已知同类物，诺卡咪唑A（3）和B（4）和灯泡咪唑A（5）。1和2的结构分析NMR和MS分析表明，它们都是分别具有6-甲基辛酰基或癸酰基链的4-烷酰基-5-氨基咪唑。咪唑环上两个氨基的可能位置（C-2和C-5）对结构研究提出了挑战，该问题通过测量1 J C，H偶联常数与合成模型比较来解决。咪唑。本anteisoalkanoyl组中的绝对构型1，4和5分别由标与手性蒽试剂，其显示该降解产物的低温HPLC分析测定1是的混合物[R -和小号-比例为73:27的对映体，其中4是纯的（S）对映体，5是具有98％ee的（S）对映体。本研究说明了细菌代谢产物中前异分支的立体化学的多样性。化合物1
• Do enzymes recognise remotely located stereocentres? Highly enantioselective Candida rugosa lipase-catalysed esterification of the 2- to 8-methyldecanoic acids
  作者：Erik Hedenström、Ba-Vu Nguyen、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00172-6

  日期：2002.5

  Several racemic methyl decanoic acids have been synthesised and Successfully resolved in esterification with 1-hexadecanol at a(w)=0.8 in cyclohexane using immobilised Candida rugosa lipase (CRL) as the catalyst. The enantiomeric ratios (E=2.8-68) obtained were surprisingly high even when the methyl group was as remotely located as in 8-methyldecanoic acid (E=25). Interestingly, the lipase shows enantiopreference for the S-enantiomer when the methyl group is located on even numbered carbons i.e. for the 2-,4-,6- and 8-methyldecanoic acids and to the R-enantiomer when the methyl group is located on uneven numbered carbons i.e. for the 3-,5- and 7-methyldecanoic acids. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——