(S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 | 7322-88-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸
• 中文别名: S-(+)-O-乙酰基扁桃酸；alpha-乙酰氧基苯乙酸；乙酰基扁桃酸；(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸；(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸
• 英文名称: (S)-acetylmandelic acid
• 英文别名: (S)-O-acetylmandelic acid；(S)-2-acetoxy-2-phenylacetic acid；O-acetylmandelic acid；L-(+)-O-acetylmandelic acid；O-acetyl-(S)-mandelic acid；(S)-α-acetoxyphenylacetic acid；(2S)-(acetyloxy)(phenyl)acetic acid；(+)-O-acetyl-L-mandelic acid；(S)-acetoxymandelic acid；(2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 7322-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: OBCUSTCTKLTMBX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C
• 比旋光度：
  153 º (c=2 in acetone)
• 沸点：
  317.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿
• LogP：
  1.780 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封保存在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-O-Acetylmandelic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(+)-α-Acetoxyphenylacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(+)-α-Acetoxyphenylacetic acid
别名
: C10H10O4
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(+)-O-Acetylmandelic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 7322-88-5

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 97 - 99 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：医药中间体。

(R)-和(S)-异构体可用作手性衍生剂，用于α-氘化羧酸、醇和胺对映体纯度的核磁共振检测。

生产方法： 将新干燥好的扁桃酸1份加入到干燥回流装置中，然后加入乙酰氯1.4份，在室温下反应30分钟。随后升温至55-60℃继续反应30分钟。在此过程中会释放出氯化氢气体。反应结束后，再次升温至60-65℃进行减压蒸馏以回收过量的乙酰氯，最终可得到相当于1.29倍量扁桃酸的乙酰基扁桃酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 生成 (+) (S)-methyl O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  Pracejus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 10,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-nitrophenyl)(phenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Configuration of some para-substituted benzhydrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a049
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到S-(-)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine mandalate
  参考文献：
  名称：

  减损增强的Pope-Peachey型非对映异构体决议中的成核抑制

  摘要：

  通过应用Pope-Peachey方法，可以通过非对映异构体盐的形成与（S）-扁桃酸拆分外消旋的1-（3-甲氧基苯基）乙胺。通过加入少量成核抑制剂可进一步提高分辨率，该成核抑制剂可防止形成更易溶的非对映异构体的晶体。然后将溶液中残留的扁桃酸用于难溶性非对映异构体的进一步晶体生长，从而提供高收率和非对映异构体过量。缓慢冷却和研磨所形成的晶体导致增加的二次成核作用，因此消耗更多的较难溶的非对映异构体，甚至得到更好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.025

文献信息

• Inherently Chiral Upper-Rim-Bridged Calix[4]arenes Possessing a Seven Membered Ring
  作者：Martin Tlustý、Petr Slavík、Michal Kohout、Václav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01170

  日期：2017.6.2

  mercuration of calix[4]arene immobilized in the cone conformation allowed the introduction of an amino group at the meta position of the basic skeleton. Acylation and subsequent intramolecular Bischler–Napieralski-type cyclization led to a novel type of bridged calixarene containing a seven-membered ring. These compounds with an enlarged and rigidified cavity represent a unique and inherently chiral system

  固定在视锥构象中的杯[4]芳烃的巯基化允许在基本骨架的间位引入氨基。酰化作用和随后的分子内Bischler-Napieralski型环化反应导致了一种新型的桥联杯形芳烃，其中含有七元环。这些具有增大的刚性腔的化合物代表了独特的和固有的手性体系，可能潜在地适用于手性受体的设计。通过使用手性HPLC拆分外消旋体而获得的一种对映异构体的绝对构型通过单晶结构测定来确定。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• 6-Exo-spiro (Alkoxycarbonylamino)methyl Radical Cyclization:  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (−)-Sibirine
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol026671e

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] The (methoxycarbonylamino)methyl radical can be readily generated from its PhSe precursor and undergoes preferential 6-exo-spiro cyclization when PhSO(2) is attached at the distal alkene carbon. This property was applied to the synthesis of the racemic and optically active spirocyclic alkaloid sibirine.

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。
• Methods for treating an inflammatory condition or inhibiting JNK
  申请人：——

  公开号：US20040127536A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention is generally directed to Indazole Derivatives having the following structure: 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of a wide range of diseases and disorders that are responsive to JNK inhibition, such as an inflammatory disease or disorder. Thus, methods of treating such diseases and disorders are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the above compounds.

  这项发明通常涉及吲唑衍生物，具有以下结构： 1 或药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 和A如本文所述定义。这类化合物在治疗对JNK抑制剂有响应的广泛疾病和障碍，如炎症性疾病或障碍中具有用途。因此，还披露了治疗这些疾病和障碍的方法，以及包含一个或多个上述化合物的药物组合物。
• Indazole compounds, compositions thereof and methods of treatment therewith
  申请人：Bhagwat S. Shripad

  公开号：US20050009876A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention is generally directed to the use of Indazole Compounds for treating or preventing diseases associated with protein kinases, including tyrosine kinases, such as proliferative diseases, inflammatory diseases, abnormal angiogenesis and diseases related thereto, atherosclerosis, macular degeneration, diabetes, obesity, pain and others. The methods comprise the administration to a patient in need thereof of an effective amount of an indazole compound that inhibits, modulates or regulates tyrosine kinase signal transduction. Novel indazole compounds or pharmaceutically acceptable salt thereof are presented herein.

  这项发明通常涉及使用吲唑化合物来治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，包括酪氨酸激酶，诸如增殖性疾病、炎症性疾病、异常血管生成及其相关疾病、动脉硬化、黄斑变性、糖尿病、肥胖、疼痛等。这些方法包括向有需要的患者施用有效量的吲唑化合物，以抑制、调节或控制酪氨酸激酶信号转导。本文中提供了一种新型的吲唑化合物或其药用可接受的盐。

表征谱图