(S)-(-)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸甲酯 | 238093-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸甲酯
• 英文名称: (S)-(-)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (S)-3-(2-thienyl)-3-hydroxypropanoate；methyl (S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate；methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (3S)-3-hydroxy-3-(thien-2-yl)propanoate；methyl (S)-(-)-3-hydroxy-3-(2-thiophene)propionate；Methyl (3S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate；methyl (3S)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 238093-29-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: XBODDYRBEWWVIW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 RuBr₂((R)-(6,6'-(MeO)2-biphenyl-2,2'-diyl)bis(Ph₂-phosphane) 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (S)-(-)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021

文献信息

• Practical asymmetric hydrogenation of β-keto esters at atmospheric pressure using chiral Ru (II) catalysts
  作者：J.P. Genêt、V. Ratovelomanana-Vidal、M.C. Caño de Andrade、X. Pfister、P. Guerreiro、J.Y. Lenoir

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00873-b

  日期：1995.7

  conditions of asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral Ru(II) catalysts are described. It is now possible to carry out the reaction at atmospheric pressure. Under these conditions, β-keto esters are hydrogenated to β-hydroxy esters with excellent enantiomeric excesses (up to 99%) using chiral ruthenium (II) catalysts easily prepared in situ by treatment of commercially available (COD)Ru(2-methylallyl)2

  描述了使用手性Ru（II）催化剂不对称氢化β-酮酯的新实用条件。现在可以在大气压下进行反应。在这些条件下，使用手性钌（II）催化剂，通过处理可商购的（COD）Ru（2-甲基烯丙基）即可轻松制得具有出色对映体过量（至多99％）的β-酮酸酯，氢化成β-羟基酯。2在适当的手性配体例如Binap，MeO-Biphep和Me-Duphos的存在下。
• Preparation of mono-N-sulphonylated diamines
  申请人：Bosch Elmar Boris

  公开号：US20050059842A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a process for preparing mono-N-sulphonylated diamines by reacting diamines with sulphonyl halides in the presence of water, base and organic solvents.

  本发明涉及一种通过在水、碱和有机溶剂存在下将二胺与磺酰卤反应制备单N-磺酰化二胺的方法。
• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Esters with Carboxylate Assistance
  作者：Na Wang、Hongxin Liu、Hang Gao、Jiafeng Zhou、Longzhangdi Zheng、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02297

  日期：2019.9.6

  decarboxylative aldol reaction between malonic acid half-oxyesters and various carbonyls with carboxylate assistance was developed, affording structurally diverse β-hydroxy esters with good yields and enantioselectivities under mild conditions. Importantly, the broad substrate scope of this methodology enabled rapid accesses to several natural products and their analogues as exemplified by phenylpropanoid, phaitanthrin

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。
• Enantioselective reformatsky process for preparing optically active alcohols, amines and derivatives thereof
  申请人：Sorger Klas

  公开号：US06924386B2

  公开（公告）日：2005-08-02

  A process is provided for preparing optically active alcohols, amines and derivatives thereof by reacting aldehydes or imines at a temperature of less than 15° C. in the presence of a chiral, enantiomerically pure auxiliary with an organozinc halide which is obtained from zinc and a reactive halogen compound, and water, acid or base, or an alkylating, arylating, acylating or silylating reagent is subsequently added.

  提供了一种制备光学活性醇、胺及其衍生物的过程，通过在低于15°C的温度下，在手性、对映纯辅助剂的存在下，将醛或亚胺与由锌和反应性卤化物得到的有机锌卤化物反应，然后随后加入水、酸或碱，或者加入烷基化、芳基化、酰化或硅基化试剂。
• Enantioselektives Reformatsky-Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1394140A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alkoholen, Aminen und deren Derivaten durch Umsetzung von Aldehyden oder Iminen bei einer Temperatur von kleiner 15 °C in Gegenwart eines chiralen, enantiomerenreinen Auxiliars mit einem Organozinkhalogenid, welches aus Zink und einer reaktiven Halogenverbindung erzeugt wird und anschließend Wasser, Säure oder Base oder ein Alkylierungs-, Arylierungs-, Acylierungs- oder Silylierungsreagens zugegeben wird.

  该发明涉及一种在小于15°C的温度下，在手性、对映纯辅助剂的存在下，通过醛或亚胺与有机锌卤化物反应制备光学活性醇、胺及其衍生物的方法，所述有机锌卤化物由锌和一种活性卤素化合物生成，随后加入水、酸或碱或烷基化、芳基化、酰基化或硅烷基化试剂。