(S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propyl methanesulfonate | 556801-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 556801-68-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄S₂
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NLPXSHCWSVFWMM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 RuBr₂((R)-(6,6'-(MeO)2-biphenyl-2,2'-diyl)bis(Ph₂-phosphane) lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.5h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021