(S)-(-)-溴丁二酸 | 584-98-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(-)-溴丁二酸
• 中文别名: (S)-2-溴琥珀酸
• 英文名称: (2S)-2-bromobutanedioic acid
• 英文别名: (S)-2-bromosuccinic acid；(S)-(-)-2-bromosuccinic acid；(2S)-2-bromosuccinic acid；(S)-bromosuccinic acid；S-bromosuccinic acid；bromosuccinic acid
• CAS: 584-98-5；923-06-8；3972-41-6；20859-23-8
• 化学式: C₄H₅BrO₄
• 分子量: 196.985
• InChiKey: QQWGVQWAEANRTK-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(lit.)
• 沸点：
  255℃
• 密度：
  2.073
• 闪点：
  108℃
• 溶解度：
  不溶于乙醚。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: BromOSuccinic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5BrO4
分子式
: 196.98 g/mol
分子量
成分 浓度
BromOSuccinic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 923-06-8
EC-编号 213-087-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 161 - 163 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂, 碱, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末。右旋体熔点为176-180℃，左旋体则在177-178℃（分解），能在水中和醇中溶解。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
通过溴化反丁烯二酸制得。具体步骤是将反丁烯二酸与40%氢溴酸混合后通入溴化氢气体至饱和，于105-130℃油浴保温6小时以获得粗品；随后用水溶解，并用乙醚萃取。回收乙醚后，再用水溶解、过滤并减压浓缩结晶，最后用乙酸乙酯洗涤即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-溴丁二酸 在 BH₂*SMe₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-bromobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-(-)-溴丁二酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的交叉偶联：意外的溶剂作用和叶绿素的制备

  摘要：

  研究了氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的铜催化交叉偶联反应，以改善合成新型海洋微管稳定剂plocabulin的关键步骤。这项研究表明，1,2-二甲氧基乙烷（DME）具有很强的溶剂作用，可在各种酰胺和（Z）-乙烯基碘化物底物上始终保持较高的收率。该方案已成功用于朴素蛋白的制备，并显着提高了产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131953

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Monocyclic Peloruside A Analogue
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100123p

  日期：2010.3.5

  The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。
• Diastereomeric
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05013729A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio )-2-penem-3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.

  对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1S-氧代-3R-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1R-氧代-3S-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸，以及它们的药用可接受盐和体内可水解酯，作为全身用抗菌剂是有用的；以及用于所述对映异构体合成的中间体和过程。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Alkyl Tosylate and Allyl Alcohol Electrophiles
  作者：Quentin D. Tercenio、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02616

  日期：2021.9.17

  The stereospecific cross-coupling of easily accessed electrophiles holds significant promise in the construction of C–C bonds. Herein, we report a nickel-catalyzed reductive coupling of allyl alcohols with chiral, nonracemic alkyl tosylates. This cross-coupling delivers valuable allylation products with high levels of stereospecificity across a range of substrates. The catalytic system consists of

  易于获得的亲电子试剂的立体定向交叉偶联在 C-C 键的构建中具有重要的前景。在此，我们报道了烯丙醇与手性非外消旋烷基甲苯磺酸盐的镍催化还原偶联。这种交叉偶联可在一系列底物上提供具有高立体特异性的有价值的烯丙基化产物。该催化系统由简单的镍盐和市售的还原剂组成，重要的是代表了涉及两个亲电试剂的 C-O 键的交叉偶联的罕见例子。
• Synthesis and Evaluation of Novel TLR2 Agonists as Potential Adjuvants for Cancer Vaccines
  作者：Benjamin L. Lu、Geoffrey M. Williams、Daniel J. Verdon、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01044

  日期：2020.3.12

  immunotherapy has gained increasing attention due to its potential specificity and lack of adverse side effects when compared to more traditional modes of treatment. Toll-like receptor 2 (TLR2) agonists are lipopeptides possessing the S-[2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-l-cysteine (Pam2Cys) motif and exhibit potent immunostimulatory effects. These agonists offer a means of providing “danger signals” in order

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。
• [EN] PEPTIDE CONJUGATES, CONJUGATION PROCESS, AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES, PROCÉDÉ DE CONJUGAISON, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2019043604A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to peptide conjugates, methods for making peptide conjugates, conjugates produced by the methods, and pharmaceutical compositions comprising the conjugates. Methods of eliciting immune responses in a subject and methods of vaccinating a subject, uses of the conjugates for the same, and uses of the conjugates in the manufacture of medicaments for the same are also contemplated.

  本发明涉及肽缀合物、制备肽缀合物的方法、通过这些方法产生的缀合物以及包含这些缀合物的药物组合物。还考虑了在受试者中引发免疫反应的方法、给受试者接种疫苗的方法、缀合物用于相同目的的用途，以及缀合物在制造用于相同目的的药物中的用途。

表征谱图