二乙基(2S)-2-溴琥珀酸盐 | 158705-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基(2S)-2-溴琥珀酸盐
• 英文名称: (S)-diethyl bromosuccinate
• 英文别名: Butanedioic acid, bromo-, diethyl ester, (2S)-(9CI)；diethyl (2S)-2-bromobutanedioate
• CAS: 158705-99-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 253.093
• InChiKey: RUIJMAUNJVDAEE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2S)-2-溴琥珀酸盐 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以200 mg的产率得到diethyl (RS)-nitrosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Baxter, Robert L.; Smith, Shona L.; Martin, Jennifer R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2297 - 2300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-(-)-溴丁二酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 二乙基(2S)-2-溴琥珀酸盐
  参考文献：
  名称：

  立体控制（2 R，3 S）-2-甲基异柠檬酸的合成，这是柠檬酸甲酯循环的中心中间体

  摘要：

  2- Methylisocitrate（= 3-羟基丁烷-1,2,3-三羧酸）是在丙酸乙酯为丙酮酸（= 2-氧代丙酸乙酯）的氧化的中间通过在细菌和真菌（该甲基柠檬酸循环方案1）。（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-甲基异柠檬酸（98％ee）的立体控制合成是从（R）-和（S）-乳酸（=（2 R）-和（2 S）-2-羟基丙酸）。双螺酮（6 S，7 S，15 R）-15-甲基-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadecan-14-one（2a衍生自（R）-乳酸的R）用二异丙基氨基锂脱质子化，得到碳负离子，其与富马酸二乙酯缩合（流程3）。二乙基（2 S）-2-[（6 S，7 S，14 R）-14-甲基-15-氧代-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadec-14的加成构型考虑到富马酸酯缩合的可能过渡态（参见方案2），指定了[ yl] butaned

  DOI：

  10.1002/hlca.200390332