Escherichia coli lipid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Escherichia coli lipid A
• 英文别名: lipid A；[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(hydroxymethyl)-5-phosphonooxy-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-6-phosphonooxyoxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• 化学式: C₉₄H₁₇₈N₂O₂₅P₂
• 分子量: 1798.39
• InChiKey: GZQKNULLWNGMCW-PWQABINMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.4
• 重原子数：
  123
• 可旋转键数：
  88
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  406
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,3-二羟基丙氧基羟基磷酰)氧基-3-十四酰氧基丙-2-基]十四酸酯; DMPG 、 3,5-二羟基甲苯 、 Escherichia coli lipid A 、 、 氯化钠 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 二甲基二碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of vesicles loaded with biological structures,

  摘要：

  一种用于制备负载生物细胞结构、生物聚合物和/或寡聚物的脂质体的组合物，通过在极性原子溶剂中溶解两性材料（如磷脂类），该溶剂可与水混溶，将生物细胞结构、生物聚合物和/或寡聚物在水介质中溶解，将含有两性材料的极性原子溶剂与含有生物细胞结构、生物聚合物和/或寡聚物的水介质混合，并通过冻干法制备干燥产物。将干燥产物在水介质中水合形成负载脂质体。极性原子溶剂可以是叔丁醇，水介质可以含有盐（如氯化钠）、等渗保护剂（如乳糖、蔗糖或海藻糖）或盐和保护剂的混合物。通过将负载脂质体与药学上可接受的载体混合形成治疗疾病的药物。

  公开号：

  US06066331A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以72%的产率得到Escherichia coli lipid A
  参考文献：
  名称：

  用合成脂质 A 衍生物调节先天免疫反应

  摘要：

  脂多糖 (LPS) 的脂质 A 部分通过与 Toll 样受体 4 (TLR4) 相互作用启动先天免疫反应，从而产生多种细胞因子。脂质 A 的衍生物显示出用作治疗多种疾病的免疫调节剂和疫苗接种佐剂的潜力。达到这些目的需要详细了解由多种衍生物诱导的细胞因子模式。由于结构异质性和可能与其他炎症成分的污染，这些信息很难通过使用分离的化合物获得。为了解决这个问题，我们开发了一种合成方法，通过使用一种通用的双糖构建块，通过一组通用的保护基团功能化，可以轻松获取广泛的脂质 A。该策略用于制备源自大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的脂质 A。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物和大肠杆菌 055:B5 LPS，并检查所得上清液中的肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、干扰素β (IFN-β)、白细胞介素 6 (IL-6)、干扰素诱导蛋白 10 (IP-10)、RANTES 和 IL-1beta。发现对于每种化合物，各种细胞因子的效力（EC50

  DOI：

  10.1021/ja068922a

文献信息

• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0172581B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• JPS6153295A
  申请人：——

  公开号：JPS6153295A

  公开（公告）日：1986-03-17
• US5066794A
  申请人：——

  公开号：US5066794A

  公开（公告）日：1991-11-19