(S)-2-(((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基戊-4-烯酸 | 136707-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基戊-4-烯酸
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-C^α-methyl-L-allylglycine
• 英文别名: (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)alanine；(S)-2-t-butoxycarbonylamino-2-methyl-4-pentenoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-4-enoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methypent-4-enoic acid；(2S)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• CAS: 136707-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: XVMAKOPYGXUPPU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基戊-4-烯酸 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-氨基-5- [ 18 F]氟-2-甲基戊酸（（R）-，（S）-[ 18 F] FAMPe）的合成，放射性标记和生物学评价脑肿瘤的潜在正电子发射断层显像示踪剂。

  摘要：

  一种新型的18 F标记的基于α，α-二取代氨基酸的示踪剂2-氨基-5- [ 18 F]氟-2-甲基戊酸（[ 18 F] FAMPe）已开发用于脑肿瘤成像。烷基侧链比以前报道的化合物更长，可通过系统L氨基酸转运增加大脑的利用率。[ 18 F] FAMPe的两种对映体均以良好的放射化学收率（24–52％n = 8）和较高的放射化学纯度（> 99％）获得。小鼠DBT胶质瘤细胞的体外摄取测定表明，（S）-[ 18F] FAMPe部分通过不依赖钠的系统L转运蛋白，也通过其他非系统A转运系统（包括识别谷氨酰胺的转运蛋白）进入细胞。胶质母细胞瘤小鼠DBT模型的生物分布和小动物PET / CT研究表明（R）-和（S）-[ 18 F] FAMPe均具有良好的肿瘤成像特性，而（S）-对映异构体可提供更高的肿瘤摄取和肿瘤与大脑的比例。SUV的比较表明（S）-[ 18 F] FAMPe与成熟的系统L底物（S）-[

  DOI：

  10.1021/jm502023y
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-3-(2'-propenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(S)-2-(((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of monosubstituted and .alpha.,.alpha.-disubstituted .alpha.-amino acids via diastereoselective glycine enolate alkylations

  摘要：

  The enolates derived from the optically active (5S,6R)- and (5R,6S)-4(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one (1a,b) and (5S,6R)- and (5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-ones (2a,b) efficiently couple with alkyl halides to afford the corresponding anti-alpha-monosubstituted oxazinones (3 and 4). The enolate alkylation of the alpha-monosubstituted oxazinones (3 and 4) provides the corresponding alpha,alpha-disubstituted oxazinones (7 and 8). Dissolving-metal reduction of the homologated oxazinones allows the direct preparation of t-BOC-protected alpha-amino acids. In the case of a dissolving-metal-reducible functionality, hydrogenation over a Pd0 catalyst furnishes the zwitterionic amino acids. By employing this protocol several amino acids or their corresponding N-t-BOC derivatives, such as allylglycine, alanine, phenylalanine, beta-ethylaspartic acid, alpha-methylphenylalanine, N-(tert-butyloxycarbonyl)dimethallylglycine, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)norvaline, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(3'-methyl-2'-butenyl)alanine, N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(2'-propenyl)alanine, 2-(3'-phenylpropyl)alanine, 2-amino-6-(acetyloxy)hexanoic acid, and 2(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-[(p-methoxybenzyl)thio]hexanoic acid, are prepared in high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ja00024a038

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• NOVEL QUINOLINE -SUBSTITUTED COMPOUND
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160194332A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  An object to be achieved by the present invention is to provide a novel compound having EGFR inhibitory effects and cell growth inhibitory effects, as well as a medication useful for the prevention and/or treatment of cancer based on the EGFR inhibitory effects. The present invention provides a compound represented by Formula (I) below, or a salt thereof.

  本发明的目标是提供一种具有EGFR抑制作用和细胞生长抑制作用的新化合物，以及一种基于EGFR抑制作用的用于预防和/或治疗癌症的药物。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其盐。
• Mag: a Cα-Methylated, Side-chain Unsaturated α-Amino Acid. Introduction into Model Peptides and Conformational Preference
  作者：Cristina Peggion、Roberto Flammengo、Eric Mossel、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Johan Kamphuis、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00274-x

  日期：2000.5

  Cα-methylated α-amino acid Mag, characterized by a side-chain CγCδ bond. We also prepared a series of model peptides containing Mag in combination with Aib and Ala. All of the peptides were fully characterized and their conformational preference was determined in solution by FT-IR absorption and 1H NMR investigations. X-Ray diffraction analyses of l-Mag, a derivative and three peptides are also presented

  通过化学-酶促的方法，我们合成中的手性，C α甲基化的α氨基酸MAG，其特征在于，一个侧链C γ C δ键。我们还制备了一系列含有Mag以及Aib和Ala的模型肽，并对所有肽进行了充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究了它们在溶液中的构象偏好。还介绍了l-Mag，一种衍生物和三种肽的X射线衍射分析。我们发现，该C α甲基化的α氨基酸是优良的β转角和3 10螺旋前者。完整旋转3 10后，带有两个Mag残基的肽一个在另一个的顶部-螺旋已经合成并表征。
• NOVEL QUINOLINE-SUBSTITUTED COMPOUND
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3037424A1

  公开（公告）日：2016-06-29

  An object to be achieved by the present invention is to provide a novel compound having EGFR inhibitory effects and cell growth inhibitory effects, as well as a medication useful for the prevention and/or treatment of cancer based on the EGFR inhibitory effects. The present invention provides a compound represented by Formula (I) below, or a salt thereof.

  本发明要达到的一个目的是提供一种具有表皮生长因子受体抑制作用和细胞生长抑制作用的新型化合物，以及一种基于表皮生长因子受体抑制作用的用于预防和/或治疗癌症的药物。 本发明提供了由下式(I)代表的化合物或其盐。
• Enantiopure Cα-tetrasubstituted α-amino acids. Chemo-enzymatic synthesis and application to turn-forming peptides
  作者：Bernard Kaptein、Quirinus B Broxterman、Hans E Schoemaker、Floris P.J.T Rutjes、Johan J.N Veerman、Johan Kamphuis、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00548-8

  日期：2001.7

  By a chemo-enzymatic approach we carried out a large-scale synthesis of four enantiopure, sterically constrained, C-alpha-tetra-substituted alpha -amino acids, all characterized by a sidechain (CCdelta)-C-gamma double bond. By using one of them (L-Mag), we prepared an N-alpha-protected tetrapeptide benzylamide which was shown to adopt a beta -turn conformation and to efficiently undergo ring-closing olefin metathesis. (C) 2001 Elsevier Science Led. All rights reserved.