(S)-2-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 | 134756-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine；(2S)-2-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidine；tert-butyl-dimethyl-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 134756-75-5
• 化学式: C₁₁H₂₅NOSi
• 分子量: 215.411
• InChiKey: SCSMCZJZQYDACU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 在 正丁基锂 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-(2-苯并恶唑基)-2-羟甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸基的P，O和P，N配体用于铱催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200437
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Vedejs, Edwin; Lee, Namkyu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 891 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Carbamate Prodrugs of a Phenolic Compound
  作者：Yasushi Igarashi、Erika Yanagisawa、Toshihiro Ohshima、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.328

  日期：——

  A series of carbamates of the phenolic compound 1 were prepared and evaluated in vivo as its prodrug. Each carbamate was orally administered to rats, and plasma concentrations of the parent compound 1 were measured with the passage of time. We judged which carbamate was suitable for the prodrug of 1 from both the AUC value of 1 and absence of the carbamate in plasma. The AUC value of 1 after oral administration of 2b was approximately 40-fold higher than that for an administration of 1, and the bioconversion from 2b to 1 was excellent. As a whole, di-substituted carbamates resulted in higher plasma concentrations of 1 than did mono-substituted ones. However di-substituted carbamates were almost always detected in plasma. As a result, we found that the ethycarbamoyl derivative 2b demonstrates the best prodrug property in this series.

  酚类化合物1的一系列氨基甲酸酯被制备并作为前药在体内进行了评估。每种氨基甲酸酯被口服给予大鼠，并随着时间的推移测量母体化合物1的血浆浓度。我们从1的AUC值和血浆中无氨基甲酸酯存在这两方面来判断哪种氨基甲酸酯适合作为1的前药。口服给予2b后1的AUC值大约是直接给予1的40倍，且2b向1的生物转化非常出色。总体而言，双取代氨基甲酸酯导致1的血浆浓度高于单取代氨基甲酸酯。然而双取代氨基甲酸酯几乎总是被检测到在血浆中存在。因此，我们发现乙氨基甲酸酯衍生物2b在这一系列中显示出最佳的前药特性。
• Direct Access to α‐Aminosilanes Enabled by Visible‐Light‐Mediated Multicomponent Radical Cross‐Coupling
  作者：Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Fatmah Ali Alasmary、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202109252

  日期：2021.10.18

  α-aminosilanes can be obtained in good yields under mild conditions. Both primary amines and secondary amines are compatible with this transformation. Moreover, optically pure α-aminosilanes are accessible by using chiral amines. Mechanistic studies indicate that reactions proceed through radical/radical cross-coupling of silyl radicals with α-amino alkyl radicals.

  α-氨基硅烷是一类具有生物活性的重要有机化合物。在本次交流中，提出了一种α-氨基硅烷的新方法，该方法利用光氧化还原催化使有机（三三甲基硅基）硅烷与原料烷基胺和醛进行三组分偶联。在温和条件下可以以良好的产率获得各种高度官能化的 α-氨基硅烷。伯胺和仲胺都适合这种转变。此外，通过使用手性胺可以获得光学纯的α-氨基硅烷。机理研究表明反应是通过甲硅烷基与α-氨基烷基的自由基/自由基交叉偶联进行的。
• MODULATORS OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200157085A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin.

  本公开涉及一般与血红蛋白调节剂相关的化合物和药物组合物，以及它们在治疗由血红蛋白介导的疾病中的使用方法。
• Facile and General Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Stephen P. Marsden、Emma L. Watson、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol801028e

  日期：2008.7.3

  valuable quaternary 3-aminooxindole skeleton is reported on the basis of intramolecular arylation of enolates of substituted amino acids. The reaction tolerates dialkyl- and arylalkylamines as well as a range of carbon substituents (primary and secondary alkyl, aryl). The cyclization of N-indolyl-substituted substrates is accompanied by direct C-H arylation of the indole, leading to indolo-fused benzodiazepines

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。
• DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20130072679A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 and A 3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are useful for therapy or prophylaxis in a mammal, and in particular as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗或预防哺乳动物特别是醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的治疗或预防具有用处。