(S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 | 46460-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯
• 中文别名: L-高苯丙氨酸乙酯
• 英文名称: L-homophenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-2-amino-4-phenylbutanoate；ethyl 2-amino-4-phenyl-(2S)-butyrate；ethyl (2S)-2-amino-4-phenylbutanoate
• CAS: 46460-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WFLQXECQLHZKMV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-ethyl (S)-2-N-benzylamino-4-phenylbutyrate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺构架作为β-丙氨酸的二价等效物：从β-取代的丙氨酸衍生的α-氨基酸N-羧酸酐（NCAs）的新合成

  摘要：

  光学纯的4-甲酰基-3-羟基β-内酰胺被转化为4-甲基芳基和4-（2-乙基芳基）衍生物，并通过氧化和α-酮基的Baeyer-Villiger重排转化为β-取代的丙氨酸衍生的NCA。 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39940001505

文献信息

• C(sp ³ )–H methylation enabled by peroxide photosensitization and Ni-mediated radical coupling
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abh2623

  日期：2021.4.23

  candidate associated with addition of a single methyl group. We report a synthetic method that enables direct methylation of C(sp3)–H bonds in diverse drug-like molecules and pharmaceutical building blocks. Visible light–initiated triplet energy transfer promotes homolysis of the O–O bond in di-tert-butyl or dicumyl peroxide under mild conditions. The resulting alkoxyl radicals undergo divergent reactivity

  “神奇甲基”效应描述了与添加单个甲基相关的候选药物的效力、选择性和/或代谢稳定性的变化。我们报告了一种合成方法，可以直接甲基化各种药物样分子和药物构件中的 C(sp 3 )–H 键。在温和条件下，可见光引发的三重态能量转移促进二叔丁基或过氧化二异丙苯中O-O键的均裂。产生的烷氧基自由基经历不同的反应性，要么从底物 C-H 键进行氢原子转移，要么通过 β-甲基断裂生成甲基自由基。这些步骤的相对速率可以通过改变反应条件或过氧化物取代基来调节，以优化由镍介导的底物和甲基自由基的交叉偶联产生的甲基化产物的产率。
• Synthesis and biological properties of (carboxyalkyl)amino-substituted bicyclic lactam inhibitors of angiotensin converting enzyme
  作者：Jeffrey W. H. Watthey、James L. Stanton、Mahesh Desai、Joseph E. Babiarz、Barbara M. Finn

  DOI：10.1021/jm00148a023

  日期：1985.10

  of the potent angiotensin converting enzyme inhibitor (3S)-1-(carboxymethyl)-3-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one (4b; CGS 14831) and the related monoester prodrug (17a; CGS 14824A) are described together with preparative details for six- and eight-membered ring analogues. Inhibitory potencies and in vivo biological activity of the compounds are discussed

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。
• Kinetic study of the alkaline degradation of imidapril hydrochloride using a validated stability indicating HPLC method
  作者：Shabaan A. Abdulla、Eman Y. Frag、Heba E. Ahmed

  DOI：10.1039/c6ra11953k

  日期：——

  An aqueous alkaline degradation study was performed for imidapril hydrochloride (IMD) drug in the presence of its degradation products and an isocratic stability indicating method was presented using a HPLC technique. The separations were performed using an ACE Generix 5C8, 150 × 4.6 mm column and a mobile phase consisting of buffer solution (0.1 M potassium dihydrogen phosphate and 0.02 M tetra-N-butyl

  在其降解产物存在下，对盐酸咪达普利（IMD）药物进行了碱性水溶液降解研究，并提出了使用HPLC技术的等度稳定性指示方法。使用ACE的Generix 5C8，150×4.6mm柱和由缓冲溶液的流动相进行分色（0.1M磷酸二氢钾和0.02M的四Ñ pH为丁基氢硫酸铵= 4.5用1N HCl）和乙腈60:40（v / v）。将检测器的波长调节为210nm。该方法表明有关从0.1至100μg毫升在可接受的范围内准确度，精密度，线性度和特异性高灵敏度-1和定量限被发现是0.0211微克毫升-1用于IMD。所提出的方法用于确定其药物制剂中的药物，并研究该药物在碱性条件下样品的降解动力学。发现反应遵循一级反应。还可以估计活化能。根据ICH指南验证了优化的稳定性指示HPLC方法。
• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。