(+)-ethyl (S)-2-N-benzylamino-4-phenylbutyrate | 162780-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl (S)-2-N-benzylamino-4-phenylbutyrate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(benzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 162780-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: QZQDNANYQAKETD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl (S)-2-N-benzylamino-4-phenylbutyrate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺构架作为β-丙氨酸的二价等效物：从β-取代的丙氨酸衍生的α-氨基酸N-羧酸酐（NCAs）的新合成

  摘要：

  光学纯的4-甲酰基-3-羟基β-内酰胺被转化为4-甲基芳基和4-（2-乙基芳基）衍生物，并通过氧化和α-酮基的Baeyer-Villiger重排转化为β-取代的丙氨酸衍生的NCA。 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39940001505
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 iso-cinchonine 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (+)-ethyl (S)-2-N-benzylamino-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxo-4-phenylbutyrate 乙酯：用于大规模制备对映体纯 α-羟基和 α-氨基酸酯的多功能中间体

  摘要：

  从 2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯开始，以 >100 g 的规模制备六种对映体纯的α-羟基和α-氨基酸酯（高苯丙氨酸衍生物）的两种对映异构体。关键步骤涉及 Pt-金鸡纳催化的对映选择性氢化，然后通过结晶富集。所有的衍生物都是可商购的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40885

文献信息

• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。
• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• ‘N-Stereogenic Quaternary Ammonium Salts’ from L-Amino Acids: Synthesis, Separation, and Absolute Configuration
  作者：Hua-Fang Wu、Wen-Bin Lin、Li-Zi Xia、Ying-Gang Luo、Xiao-Zhen Chen、Guo-You Li、Guo-Lin Zhang、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/hlca.200800326

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageDiastereoisomeric linear and cyclic ‘N‐chiral quaternary ammonium salts’ (QASs) were efficiently synthesized from corresponding L‐amino acids in high yields. The diastereoisomers of each pair of ‘N‐chiral QASs’ were successfully separated. The absolute configurations of these QASs were determined predominately by X‐ray single‐crystal analysis. The 1H‐NMR data of ‘N‐chiral QASs’ provided characteristic information on the configuration of the N‐chiral center. ‘N‐Chiral QASs’ exemplified by [N(R)]‐2a and [N(S)]‐2a are stable in protic and aprotic solvents within a broad pH and temperature range.
• HUANG, FU-CHIH
  作者：HUANG, FU-CHIH

  DOI：——

  日期：——
• A β-lactam framework as a β-alanyl dication equivalent: new synthesis of α-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) derived from β-substituted alanines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Iñaki Ganboa、Elena Maneiro、Beatriz Odriozola

  DOI：10.1039/c39940001505

  日期：——

  Optically pure 4-formyl-3-hydroxy β-lactams are transformed into 4-methylaryl and 4-(2-ethylaryl) derivatives and converted into β-substituted alanine-derived NCAs through oxidation and Baeyer–Villiger rearrangement of the resulting α-keto β-lactams.

  光学纯的4-甲酰基-3-羟基β-内酰胺被转化为4-甲基芳基和4-（2-乙基芳基）衍生物，并通过氧化和α-酮基的Baeyer-Villiger重排转化为β-取代的丙氨酸衍生的NCA。 β-内酰胺。