(R)-3-hydroxy-2-<(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraene-1-yloxy>-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-<(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraene-1-yloxy>-propanoic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propanoic acid；(2R)-3-hydroxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]propanoic acid
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: XTRCUKIHBOLGFC-JMCNSKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2-<(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraene-1-yloxy>-propanoic acid 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 Phosphorous acid (R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl ester bis-(2-cyano-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的首个酶促降解产物。

  摘要：

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86589-3

文献信息

• Introduction of a terminal hydroxy group into the lipid part of a moenomycin-type transglycosylase inhibitor suppresses antibiotic activity
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Peter Welzel、Susanne Marzian、Dietrich Müller、Hans-Wolfram Fehlhaber、Astrid Markus、Yveline van Heijenoort、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00462-h

  日期：1995.7

  On reaction with singlet oxygen 1 provided a mixture of 2 and 3 which could not be separated. In-vivo, 2/3 were antibiotically of low activity whereas in the in-vitro assays at least one of the compounds inhibited the transglycosylase effectively.
• The first enzymatic degradation products of the antibiotic moenomycin A.
  作者：Karl-Heinz Metten、Kurt Hobert、Susanne Marzian、Ulrich E. Hackler、Uwe Heinz、Peter Welzel、Werner Aretz、Dirk Böttger、Udo Hedtmann、Gerhard Seibert、Astrid Markus、Michael Limbert、Yveline Van Heijenoort、Jean Van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86589-3

  日期：1992.9

  Moenomycin A was degraded by enzymatic cleavage of the bond between the moenuronic acid moiety and the phosphate group. The phosphoric acid monoester 4a could be dephosphorylated further to yield 3a. Compound 3a was used to confirm the previous configurational assignment at C-2 of the glycerate part of moenomycin A and to prepare ent-4a. 4a and ent-4a are antibiotically inactive.

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。