(S)-3-氟-1,2-丙二醇 | 33644-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-3-氟-1,2-丙二醇
• 英文名称: (2S)-3-fluoropropane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-3-fluoro-1,2-propanediol；(S)-3-fluoro-propane-1,2-diol；1-fluoro-L-1-deoxy-glycerol；(+)-glycerol α-fluorohydrin
• CAS: 33644-25-6
• 化学式: C₃H₇FO₂
• 分子量: 94.0858
• InChiKey: PQDNJBQKAXAXBQ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氟-1,2-丙二醇 、 二苄基磷酰基氯 在 吡啶 作用下， 生成 D-3-Deoxy-fluorglycerol-1-phosphat-dibenzylester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-氟-1-甘油及其3-磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要通过九烷基甘露糖醇的结晶中间体经9步立体定向合成了1-脱氧-1-氟-1-甘油（1）。磺酰氧基从3,4-O-亚苄基-2,5-O-亚甲基-1,6-二-O-甲苯-对磺酰基-d-甘露醇的C-1和C-6的氟离子取代（ 12），接着依次除去亚苄基，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和甲醇分解，从d-甘露糖醇中得到的甘油甘油1的总收率为9.5％。该替代合成显示出比先前描述的产率更高的产率，并提供了产物的光学纯度的确认。通过使用二氯代磷酸二苄酯进行选择性磷酸化，苄基酯基团的氢解，由1制备1-脱氧-1-氟-1-甘油3-磷酸酯（4）。并表征产物为其二环己胺盐。4的第二次合成从2,2'-O-亚甲基双（1-deoxy-1-fluoro-1-甘油）（16）开始，这是从d-甘露糖醇合成1的中间体。用磷酸二苯酯对16进行磷酸化，然后对苯酯进行氢解，然后对亚甲基桥进行甲醇分解，得到4。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85025-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-bis-benzoyloxy-3-fluoro-propane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-氟-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the monodeoxymonofluoroglycerols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84955-1

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Synthesis of N-(3-Fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) (FPMP) Derivatives of Heterocyclic Bases
  作者：Jindřich Jindřich、Antonín Holý、Hana Dvořáková

  DOI：10.1135/cccc19931645

  日期：——

  A new group of compounds has been prepared: N-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) (FPMP) derivatives of purine and pyrimidine bases which exhibit a significant selective activity against a broad spectrum of retroviruses. Racemic N-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) derivatives of adenin (V), guanine (IX), cytosine (XIII), 2,6-diaminopurine (XXI), 3-deazaadenin e(XVII), xanthine (X) and hypoxanthin (VI) were prepared from the corresponding N-(3-fluoro-2-hydroxypropyl) derivatives after protection of amino group at the heterocyclic ring by selective benzoylation, reaction with diisopropyl p-toluenesulfonyloxymethylphosphonate (II), and subsequent removal of the protecting groups. Chiral FPMP derivatives were prepared by reaction of heterocyclic base with the corresponding chiral synthon (XXX, XXXVII) followed by deprotection. The required chiral synthons were obtained from enantiomeric 3-fluoro-1,2-propanediols by two methods. In the first, the primary hydroxyl group was tritylated, the obtained derivative was reacted with compound II, the trityl group was removed and the product was mesylated to give synthon XXXVII. The second pathway consisted in selective tosylation of the primary hydroxyl group and conversion of the secondary hydroxyl into the acetoxymethyl ether via the methoxymethyl ether; treatment of the acetoxy compound with bromotrimethylsilane and triisopropyl phosphite afforded the desired synthon XXX.

  已合成一组新化合物：嘌呤和嘧啶碱基的N-(3-氟-2-磷甲氧基丙基)（FPMP）衍生物，对广谱逆转录病毒表现出显著的选择性活性。从相应的N-(3-氟-2-羟基丙基)衍生物经过异构环上氨基选择性苯甲酰化、与异丙基对甲苯磺酰氧甲基磷酸二异丙酯（II）反应，以及随后去除保护基制备了腺嘌呤（V）、鸟嘌呤（IX）、胞嘧啶（XIII）、2,6-二氨基嘌呤（XXI）、3-去氧腺嘌呤（XVII）、黄嘌呤（X）和次黄嘌呤（VI）的消旋N-(3-氟-2-磷甲氧基丙基)衍生物。手性FPMP衍生物通过异构碱基与相应的手性合成物（XXX、XXXVII）反应后去保护基制备。所需的手性合成物是通过两种方法从对映异构体3-氟-1,2-丙二醇获得的。在第一种方法中，首要羟基进行三苯甲酰化，得到的衍生物与化合物II反应，去除三苯甲基基团，然后进行甲磺酰化以得到合成物XXXVII。第二种途径包括选择性对磺酰化首要羟基，将次要羟基转化为乙酰氧甲基醚通过甲氧基甲基醚；将乙酰氧化合物与溴三甲基硅烷和三异丙基磷酸酯处理后得到所需的合成物XXX。
• Di(2-propyl)esters of
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05352786A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  The invention relates to new compounds, di(2-propyl) esters of (R)-, (S)- and (RS)-1-fluoro-2-phosphonomethoxy-3-p-toluenesulfonyloxypropane and the method of producing them. The compounds can be used with advantage in the preparation of N-(3-fluoro-2-phosphonomethoxypropyl) derivatives of heterocyclic purine and pyrimidine bases that have antiviral activity.

  本发明涉及新化合物，即(R)-、(S)-和(RS)-1-氟-2-膦酸甲氧基-3-p-甲苯磺酰氧基丙酸二(2-丙基)酯及其制备方法。该化合物可优选用于制备具有抗病毒活性的杂环嘌呤和嘧啶碱基的N-(3-氟-2-膦酸甲氧基丙基)衍生物。
• Kinetic Chiral Resolutions of 1,2-Diols and Desymmetrization of Glycerol Catalyzed by Glycerol Kinase
  作者：H. Keith Chenault、Laura F. Chafin、Sebastian Liehr

  DOI：10.1021/jo980122y

  日期：1998.6.1

  Enantioselective phosphorylation catalyzed by glycerol kinase (EC 2.7.1.30) facilitated the kinetic chiral resolution of 3-chloro-1,2-propanediol, 3-fluoro-1,2-propanediol, 3-butene-1,2-diol, and 1,2,4-butanetriol. Both enantiomers of each compound were isolated in free diol or triol form, in excellent enantiomeric purity (91 to >99.5% ee) and in moderate to good yield (60-94% of theoretical). The enantioselectivities of glycerol kinase from different sources were compared, using 1,2,4-butanetriol as the substrate. The effect of elevated temperatures on enzymatic activity, stability, and enantioselectivity were studied, and procedures for the isolation of diol and triol products were optimized. Glycerol kinase-catalyzed phosphorylation facilitated the three-step chemoenzymatic conversion of glycerol to (S)-1,2-O-isopropylideneglycerol in 83% yield and >99.5% ee).
• Synthesis of the monodeoxymonofluoroglycerols
  作者：W.J. Lloyd、R. Harrison

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84955-1

  日期：1971.11