(S)-3-氟-2-氰基苯基缩水甘油醚 | 1037411-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-3-氟-2-氰基苯基缩水甘油醚
• 英文名称: (S)-3-fluoro-2-cyanophenyl glycidyl ether
• 英文别名: (S)-2-fluoro-6-(oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrile；2-fluoro-6-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]benzonitrile
• CAS: 1037411-85-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: UGZCKOQUTJSNHP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氟-2-氰基苯基缩水甘油醚 、 兰地洛尔杂质8 在 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 作用下， 以35%的产率得到(S)-N-(2-(3-(2-cyano-3-fluorophenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cardiac Imaging of ¹⁸F-Ligands Selective for β₁-Adrenoreceptors

  摘要：

  A series of potent and selective beta(1)-adrenoreceptor ligands were identified (IC50 range, 0.04-0.25 nM; beta(1)/beta(2) selectivity range, 65-450-fold), labeled with the PET radioisotope fluorine-18 and evaluated in normal Sprague-Dawley rats. Tissue distribution studies demonstrated uptake of each radiotracers from the blood pool into the myocardium (0.48-0.62% ID/g), lung (0.63-0.97% ID/g), and liver (1.03-1.14% ID/g). Dynamic mu PET imaging confirmed the in vivo dissection studies.

  DOI：

  10.1021/ml1002458
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯 、 2-氟-6-羟基苯腈 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-3-氟-2-氰基苯基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] LIGANDS FOR CARDIAC BETA1 ADRENOCEPTOR FOR IMAGING CONGESTIVE HEART FAILURE<br/>[FR] LIGANDS POUR L'ADRÉNORÉCEPTEUR BÊTA1 CARDIAQUE, DESTINÉS À DES APPLICATIONS D'IMAGERIE DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE CONGESTIVE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB PHARMA CO

  公开号：WO2008083054A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Novel ß₁ adrenoreceptor ligands that find use as imaging agents within nuclear medicine applications (e.g., PET imaging and SPECT imaging) are provided. Methods of imaging, including methods of imaging congestive heart failure, are also provided. The novel compounds may exhibit high affinity and selectivity, minimal metabolism, minimal non-specific binding and have a favorable log P value (< 0). In some instances, ß₁-AR selective ligands are conjugated to an imaging moiety in such a way that it does not impact the antagonist affinity and their use. In other instances, the conjugation may be directly to the antagonist at several sites that will not impact affinity. In further instances, the conjugation may be by means of a linking group, which can be used to alter the pharmacokinetics and clearance of the complex.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux ligands d'adrénorécepteurs ß₁ utilisés comme agents d'imagerie dans des applications de médecine nucléaire (en imagerie TEP et en imagerie TEM, par exemple). L'invention concerne également des procédés d'imagerie, y compris des procédés d'imagerie de l'insuffisance cardiaque congestive. Les nouveaux composés peuvent présenter une affinité et une sélectivité élevées, un métabolisme minimal, une fixation non spécifique minimale et posséder une valeur log P favorable (<0). Dans certains cas, des ligands sélectifs des récepteurs adrénergiques bêta 1 sont conjugués avec un groupe fonctionnel d'imagerie de façon à ne pas avoir d'effet sur l'affinité de l'antagoniste et leur utilisation. Dans d'autres cas, les ligands sont conjugués directement avec l'antagoniste au niveau de différents sites qui n'ont aucun effet sur l'affinité. Dans d'autres cas, les ligands peuvent être conjugués à l'aide d'un groupe de liaison, pour modifier la pharmacocinétique et la clairance du complexe.