(S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 | 104266-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-pent-4-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-(1-oxo-4-pentenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 104266-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VKEZZGBUHSYSJM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -75.0~30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BRIVARACETAM
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法。本发明提供了一种制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法，具有高手性纯度。本发明提供了一种制备布利瓦拉塞坦及其盐的方法，其中布利瓦拉塞坦的其他立体异构体的含量较低。

  公开号：

  WO2019087172A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类和醇类作为马达加斯加蛙蛙类拟人猕猴的气味腺成分及其种内多样性

  摘要：

  青蛙的声音信号的主要手段是声音信号，在较小程度上，视觉信号也是如此。但是，某些血统，例如马达加斯加的曼陀林蛙，也使用化学交流渠道。雄性在后腿上有股腺，最近已显示它们含有挥发性化合物，可作为信息素进行交流。交联剂中存在许多曼陀罗物种，到目前为止，人们认为物种识别主要是通过声信号发生的。通过GC / MS分析股线疣的腺体成分，发现存在挥发性大环内酯类和仲醇类。新的天然产物扁桃体内酯A（4）和B（6）以及几种甲基甲醇被鉴定出来，并通过合成确认了它们的结构。对来自马达加斯加不同地区的个体进行的分析显示，存在着以化合物的特定模式为特征的两组。虽然一组中包含醇和扁桃内酯B，但另一组显示大环内酯类磷脂I（1）和扁桃内酯A（4）的特定存在。某些人的遗传分析显示，遗传相关性与腺体成分之间没有一致性。来自相关物种的其他几个个体具有不同的腺体组成。这表明更广泛的相关物种可能会使用一套基本的生物合成机制。

  DOI：

  10.1021/np400131q

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids.
  作者：David A Evans、Jon A Ellman、Roberta L Dorow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95305-x

  日期：1987.1

  The chiral N-acyl oxazolidones 2, as the derived dibutyl boron enolates, have been demonstrated to undergo diastereoselective bromination and subsequent azide displacement to give the α-azido carboximides 4a (5 cases). These adducts may be hydrolyzed under mild conditions to the enantiomerically pure α-azido carboxylic acids 5a.

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。
• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。
• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• [EN] PYRAZOLYLPYRIDINE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLYLPYRIDINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050284A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Provided are compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和/或公式(II)的化合物以及它们的药用可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒(HCV)介导的病毒感染。