(R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate | 1166991-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]hex-5-enoate
• CAS: 1166991-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: KCFFDYCNKZFYMD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以66%的产率得到diethyl 2-(R)-allylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到(R)-ethyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k

文献信息

• New asymmetric synthesis of protein farnesyltransferase inhibitors via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodo-imidazoles
  作者：Jennifer Kerhervé、Candice Botuha、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b902601k

  日期：——

  cross-coupling reactions of 2-iodoimidazole have been studied to synthesize imidazole-containing protein farnesyltransferase inhibitors. The Suzuki coupling reaction proved to be very efficient to introduce functionalized alkyl chains at the 2-position of the imidazole ring and a new synthesis of the required alkenylboronates was realised by a reaction of cross metathesis. Asymmetric synthesis of allyl succinic

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。