(2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 724755-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 724755-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LHYISZXPLXAXNZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-((2R,5S)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f

文献信息

• Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols
  作者：Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol049676f

  日期：2004.6.1

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.