(S)-5-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-酮 | 124724-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-5-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-酮
• 中文别名: (S)-5-(3-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮
• 英文名称: (5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one；(S)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one；(S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one；(S)-5-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-one；(S)-(+)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolane-4-ethanol
• CAS: 124724-88-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: VOPYJHZPEZETOG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  苹果酸：合成肽二级结构模拟物的便利前体

  摘要：

  描述了经由衍生自（S）-或（R）-苹果酸的4-溴-2-羟基丁酸酯通过光学活性醚连接的β-内酰胺和氮杂脯氨酸类似物的合成。从这些中间体可以合成肽二级结构模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01083-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-5-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• Design and synthesis of novel metalloproteinase inhibitors
  作者：Shingo Nakatani、Masahiro Ikura、Shingo Yamamoto、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiromu Habashita、Tsuneyuki Sugiura、Koji Ogawa、Hiroyuki Ohno、Kanji Takahashi、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.032

  日期：2006.8

  L-glutamic acid derivatives. Among the compounds tested, N-[4-(benzofuran-2-yl)benzoyl] 4-amino-4S-hydroxymethylbutyric acid hydroxamates derived from L-glutamic acid demonstrated more potent inhibitory activity against MMP-2 and MMP-9 compared with the corresponding 2S-hydroxy analogs or 3S-hydroxy analogs, respectively, which were derived from (-)-malic acid. Structure-activity relationship study

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。
• Selective MMP inhibitors having reduced side-effects
  申请人：——

  公开号：US20020035065A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The subject invention pertains to matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors that exhibit an IC 50 of below 10 −4 M against MMP and have substantially no activity against non-MMP metalloproteinase-related events. The MMP inhibitors of the invention have reduced side-effects, especially with respect to joint pain.

  本发明涉及一种针对基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂，其对MMP的IC50低于10^-4M，并且几乎不对非MMP金属蛋白酶相关事件产生活性。本发明的MMP抑制剂具有减少的副作用，尤其是关节疼痛方面。