(S)-8-甲氧基-4a-甲基-4,4a,9,10-四氢菲-2(3H)-酮 | 5720-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (S)-8-甲氧基-4a-甲基-4,4a,9,10-四氢菲-2(3H)-酮
• 英文名称: (S)-phenantrone
• 英文别名: (4aR)-8-methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 5720-82-1；40266-31-7；120330-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: VSZUGNOVOOTAQU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-甲氧基-4a-甲基-4,4a,9,10-四氢菲-2(3H)-酮 在 lithium 氢氧化钾 、 氢碘酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氨 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'S,4'aS,4'bS,8'aS,10'aR)-2',4'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,4a,5,6,8,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  通过涉及手性亚胺的不对称迈克尔加成过程，对甾类化合物合成关键[ABC]中间体进行对映选择性制备。

  摘要：

  （小号）-Phenanthrone 7，从酮4（80％收率，93％ee）的制备，转化到化合物8，9，13，15和16，在类固醇合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80513-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9R)-10-Hydroxy-6-methoxy-1,10-dimethyl-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-trien-13-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-8-甲氧基-4a-甲基-4,4a,9,10-四氢菲-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过涉及手性亚胺的不对称迈克尔加成过程，对甾类化合物合成关键[ABC]中间体进行对映选择性制备。

  摘要：

  （小号）-Phenanthrone 7，从酮4（80％收率，93％ee）的制备，转化到化合物8，9，13，15和16，在类固醇合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80513-4